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专题11 有机推断综合题
1.(2024·浙江省Z20名校联盟高三联考)利伐沙班是一种新型抗凝血药物,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A含有的官能团的名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.D→E的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热
B.F的分子式为C10H12N2O2
C.G中含有2个手性碳原子
D.G→利伐沙班的反应类型为加成反应,
(3)写出B的结构简式 。
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)利用以上合成路线中的信息,设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出符合下列条件的D的同分异构体 。
①分子中含有苯环,且与N原子直接相连;
②能发生银镜反应;
③谱和IR光谱表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,不存在结构。
2.(2024·浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成第三代抗癫痫药瑞替加滨二盐酸盐。
已知:
请回答:
(1)化合物A中含有的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_____。
A.在A→B的反应中,K2CO3作缚酸剂,有利于提高化合物B的产率
B.设计C+D→E是为了保护氨基,该反应类型为消去反应
C.化合物H能发生水解反应和银镜反应
D.化合物G具有碱性,化合物G也能生成二盐酸盐
(3)化合物I的结构简式是 。
(4)写出C+D→E的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的所有同分异构体结构简式 。
①分子中含有苯环;
②谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子
③含有-CONH2,无氮氮键和氮氧键。
(6)设计以为原料分4步合成药物的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
3.(2024·浙江省嘉兴市高三联考)有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料,可通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。
已知:①-CH3为邻、对位定位基,—COOH为间位定位基;
②苯胺有还原性,易被氧化。
(1)化合物G的结构简式是 ,F的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A.化合物B可与NaHCO3溶液反应
B.可依次通过取代反应、氧化反应实现A→B的转化
C.1mol化合物E最多可与3molNaOH发生反应
D.化合物H的分子式为C12H13N3O2
(3)写出C→D的化学方程式 。
(4)B转化为C的过程中可能产生副产物I(),写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环,无其他环;
②谱和IR谱检测表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子,有,无—OH和—O—O—
(5)凯夫拉()材料广泛应用于防弹衣、坦克等兵器的生产。利用以上合成线路及已知信息,设计由苯胺()、(CH3CO)2O、为原料制备凯夫拉的合成路线 (用流程图表示,无机试剂任选)。
4.(2024·江浙高中(县中)发展共同体高三联考)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A.在G→H的反应中,NaOH作催化剂
B.E→G、J→K的反应类型均为取代反应
C.化合物J能与FeCl3溶液发生显色反应
D.化合物K的分子式为C16H24NO3
(3)F的结构简式为 。
(4)D转化为E的化学方程式为 。
(5)研究小组在实验室用苯胺()和乙烯为原料合成。利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线 (用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,含有氨基(-NH2)。
5.(2024·浙江省9 +1高中联盟高三联考)中国某大学课题组按下列路线合成治疗费城染色体阳性慢性髓细胞白血病的新药博舒替尼。
已知:①,易被氧化
②
请回答:
(1)化合物F的含氧官能团名称是 。
(2)化合物D的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A.化合物G具有两性
B.化合物E的分子式为C12H12ClNO6
C.在C→D反应中,加入K2CO3有助于提高D的产率
D.从A→B→C反应推测(氯酰基)比性质活泼,更易与甲醇反应,所得产品纯度更高