内容正文:
新
教
材
第十章 有机化学基础
第64讲(1) 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
复习目标
1.掌握醛、酮典型代表物的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
内容索引
课时精练
考点一 醛、酮
考点二 羧酸、酯、酰胺
真题演练 明确考向
热点强化25
特定条件下同分异构体的书写
多官能团有机物的结构与性质
热点强化24
专项突破
归纳整合
考点一 醛 酮
→醛和酮均是生活中常见的物质.
分子中均含有羰基( )。
的碳原子连着一个H原子便形成了醛基( 或-CHO )
(R为烃基或氢原子)
与两个烃基相连,则叫做酮( ),
酮的官能团为酮羰基。
醛:
醛简写为R-CHO
酮:
归纳整合
R—CHO
1.定义:
一、醛类
CH3CHO
H-CHO
OHC-CHO
OHC-CH2-CHO
注意:-CHO 一定在碳链的一端
甲醛
CH3CH2-CHO
CH3CH2CH2-CHO
丁醛
乙二醛
丙二醛
CHO
苯甲醛
CH2=CH-CHO
丙烯醛
分子里由烃基(或氢原子)跟醛基相连而构成的化合物
丙醛
R
乙醛
归纳整合
1)据含醛基数目
一元醛
二元醛
多元醛
2)据含烃基
饱和脂肪醛
不饱和脂肪醛
脂肪醛
芳香醛
2.醛的分类
CH3CHO
OHC-CHO
苯甲醛
乙二醛
HCHO
甲醛
饱和一元醛的通式:
CnH2n+1-CHO
CnH2nO(n≥1)
CHO
CH2=CH2-CHO
或者:
归纳整合
问题: 已知甲醛、乙醛、丙醛组成的某混合物中,w(H)=9%,
则w(O)= ?
37%
碳链异构
醛基不存在位置异构
和类别异构
醛类物质存在
醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体
如:C3H6O
如:C5H10O表示醛的同分异构体有几种?
C5H10O → C4H9-CHO
C4H9-(丁基)有4种
4种
分子中有一个不饱和度
:C=O、C=C或一个环
C
H
O
=
CH3-CH2
CH3-C-CH3
O
=
CH2=CH-CH2-OH
CH2=C-CH3
OH
-OH
O
易变形
CH2=CH-O-CH3
O
3.醛的同分异构现象
练一练:写出C5H10O表示醛、酮的同分异构体
4醛+3酮
归纳整合
8
δ+
δ-
H
H
C
H
H
杂化,键角 .
至少 个原子共面,
最多 个原子共面.
4.醛基碳的杂化类型
→在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
sp2
约为120°
4
5
δ+
δ-
归纳整合
5.几种重要的醛
物质 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛) (HCHO) 常温下为无色、有强烈 气味的气体,易溶于水,其水溶液称________,具有___、____性能 化工原料,制作生物标本
乙醛(CH3CHO) 无色、具有 气味的液体,易____,能与_________等互溶 化工原料
苯甲醛( ) 有 气味的 色液体,俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
水、乙醇
思考 小分子的醛、酮均易溶于水,原因是什么?
答案 由于碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键。
刺激性
刺激性
(沸点20.8℃)
常温下,烃的含氧衍生物中呈气态物质:
二甲醚、甲乙醚、甲醛、环氧乙烷等
(居室污染物)
(35%~40%)
苦杏仁
无
δ+
δ-
H
O
H
…
常温下,烃的含氧衍生物中的气态物质有:二甲醚、甲乙醚、甲醛、环氧乙烷。
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6.醛类的物理性质
状态:常温下,除甲醛是气体外,其他醛类都是无色液体或固体。
溶解性:醛基为亲水基团,随着分子中碳原子数的增加,在水中的溶解度逐渐减小。
熔沸点:随着分子中碳原子数的增加,醛类的熔、沸点逐渐升高。
归纳整合
随着碳原子数的增多,醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。
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归纳整合
7.醛类的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
以乙醛的化学性质为例,复习醛类的化学性质
R-CH2OH
R-CHO
R-CHOOH
催化氧化(O2)
氧化
还原(H2)
伯醇
醛
1、加成反应(C=O双键上的加成)
----还原反应
H
H
CH3CHO+H2
催化剂
通常 双键加成:H2、HCN 、醇、NH3及氨的衍生物
CH3CH2OH
H
H
H
H
C
C
O
还原反应:
氧化反应:
加O或去H
加H或去O
注意:与C=C双