内容正文:
新
教
材
第十章 有机化学基础
第63讲 卤代烃 醇 酚
复习目标
1.了解卤代烃的组成、结构特点,掌握卤代烃的性质,能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。
2.能从结构的角度辨识醇和酚,了解重要醇、酚的性质和用途。
3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律,并能正确书写有关反应的化学方程式。
内容索引
课时精练
考点一 卤代烃
考点二 乙醇及醇类
真题演练 明确考向
考点三 苯酚及酚类
专项突破
归纳整合
考点一 氯 代 烃
一. 卤代烃的概念与分类
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3—CH2Br
CH2—CH2
Br
Br
CH2=CHCl
Br
—CH2—CHCl—
n
2.官能团:
(X= F、Cl、Br、I)
我们之前学过的卤代烃:
碳卤键
X
C
归纳整合
下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、CH3COCl
-Br
卤代烃只能含有C、H、X(H不一定),不含其它原子。
D
练一练
3、卤代烃的分类
①按卤素原子
②按卤素原子数目
③按烃基
:单卤代烃、多卤代烃
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
CF2=CF2
CH3Cl
CH2—CH2
Br
Br
CH3l
CH3-CH2Br
CH2=CHCl
Br
饱和一元卤代烃的通式:
CnH2n+1X
(n≥1)
CH2=CHCl
CH2Cl2
CF2=CF2
归纳整合
7
③溶解性:水中 溶,有机溶剂中 溶;
①沸点:比同碳原子数的烃沸点要 ;
二.卤代烃的物理性质
高
难
易
④密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水轻,其余比水重。
为什么?
组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,
分子间的作用力越大,熔沸点越高
除少数为气体外,多数为液体或固体
②状态:
CH3Cl
CH3CH2Cl
CH3Br
气体:
液体:
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
C2H5Br
Br
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
C2H5Br
Br
比水重:
归纳整合
“复方氯乙烷喷雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤,关节扭伤等的阵痛
CH2=CHCl
溴代烃、碘代烃及多卤代烃:均大于水的密度
CH3I
②同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低
①沸点随碳原子数目的增加而升高;
密度
沸点
②同分异构体中,支链越多沸点越低
①随烃基中碳原子数的增多而减小;
递变性:
卤代烃沸点、密度均高于相应的烃
如,氯乙烷>乙烷
如ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl)
如沸点CH3Cl<CH3CH2Cl。
归纳整合
二.卤代烃的物理性质
→烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃沸点升高,密度变大。
→卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。
小结:
CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等
归纳整合
(重点)饱和一卤代烃
1.组成:CnH2n+1X
结构:R-C-C-X
H H
H H
-
-
-
-
2.结构特点:
R—X
C—X键具有极性,易断裂
→ 可发生水解反应和消去反应
3.代表物:
——溴乙烷
物性:
色, 溶于水,比水 ,油状 体
无
不
重
液
沸点38.4℃,易挥发
三.卤代烃的化学性质
归纳整合
三.卤代烃的化学性质
1.反应物:
2.反应条件:
溴乙烷+ NaOH水溶液
加热
溴乙烷的水解反应
总: CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
【知识回顾1】
① CH3CH2—Br + H-OH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
—取代反应
② NaOH + HBr = NaBr + H2O
问题: 此反应中NaOH的作用是什么?
中和水解产物HBr,促进水解反应进行
—→可发生水解反应和消去反应
CH2=CH2↑+ HBr
醇、NaOH
△
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH2—CH2
|
|
H Br
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
+NaOH
CH2—CH2
|
|
H Br
醇
△
消去反应
[问题] 我们还学过哪个消去反应?
CH2=CH2↑ + H2O
浓H2SO4
170℃
CH2—CH2
|
|
H OH
总:
(与NaOH的醇溶液共热)
溴乙烷的消去反应
【知识回顾2】
归纳