内容正文:
新
教
材
第十章 有机化学基础
第62讲(2) 芳香烃 化石燃料
复习目标
1.掌握芳香烃的结构特点和性质。
2.能正确书写相关反应的化学方程式。
3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
内容索引
课时精练
考点二 芳香烃
真题演练 明确考向
考点三 煤 石油 天然气
专项突破
归纳整合
考点二 芳香烃
芳香烃
分子里含有一个或多个 的烃。
苯环
芳香烃
苯及其同系物
——苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等
归纳整合
②侧链为烷烃基
2. 通式:CnH2n-6(n≥6)
1. 结构特点:
①有且只有一个苯环
其他芳香烃
颜 色:
气 味:
状 态:
密 度:
溶解性:
挥发性:
熔沸点:
无色透明
特殊芳香气味
液体
比水 。
不溶于水, 易溶于有机溶剂
易挥发
熔点5.5℃,沸点80.1 ℃
一.苯的结构和性质
[1] 苯的物理性质
有 毒
用冰冷却时结成无色的晶体。
(密封保存)
小
苯有毒!苯是一种重要的化工原料和有机溶剂.
(0.88g/cm3)
应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
6
③结构简式:
④苯分子的结构特点:
1)平面正六边形结构:6个碳碳键完全相同,12个原子共平面,键角1200
2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了纪念凯库勒,凯库勒式,现仍被使用。
3)苯分子中并没有交替存在的单、双键。
凯库勒式
[2].苯分子的结构
苯的大π键结构使苯的性质比烯烃稳定。
②结构式:
①分子式:
C6H6
最简式: CH
C%=92.3%
→分子的不饱和程度大
1、下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( )
A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色
B 苯的邻位二取代产物只有一种结构
C 苯的间位二取代产物只有一种结构
D 苯的对位二取代产物只有一种结构
E 苯环上碳碳键的键长相等
F 在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
ABE
碳碳键完全相同
X
X
X
X
苯的邻位二取代产物只有一种。
同步练习1
因而苯的邻位二取代产物只有一种。
8
2.将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似于苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为( )
A.78 B.79 C.80 D.81
B
C5H5N
3.吡啶( )中含有与苯类似的大π键,则其大π键应表示为______。
吡啶中N原子的价层孤电子对占据_____(填标号)。
A.2s轨道 B.2p轨道 C.sp杂化轨道 D.sp2杂化轨道
π
6
6
N原子采用sp2杂化
杂化轨道只用于形成σ键和容纳孤电子对,
则吡啶中N原子的价层孤电子对占据sp2杂化轨道。
解析:
D
[3].苯的化学性质
(2)可燃
(1)稳定
(3)易取代:
(4) 难加成:
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
磺化反应
与氢气、氯气加成
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不与溴水发生化学反应
卤代反应
硝化反应
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C ~ 600C
NO2
+ H2O
+HO-SO3H
70℃~80℃
-SO3H
+ H2O
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr↑
——“易取代,能加成,难氧化”
火焰明亮,产生浓重的黑烟
归纳整合
(苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键)
实验回顾①:
紫色石蕊试液或AgNO3溶液
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
长导管
用于导气和冷凝回流
防止倒吸
除去其中的溴和苯
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
1.试剂加入烧瓶的顺序:
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么?
用作催化剂
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
3.长导管的作用是什么?
4.如何证明有HBr生成?
紫色石蕊试液或AgNO3溶液
1. 纯净的溴苯应是无色的,为什么反应所得的溴苯为褐色?
因为反应剩余液溴、苯等溶解在溴苯中。
2.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯?
1)水洗:除去FeBr3、氢溴酸
2)NaOH溶液洗涤:除去溴单质
3)再水洗:除去NaOH等无机物
4)干燥:除去水分
5)蒸馏:除去苯
Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O
实验思考题:
产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
实验回顾②:
+HO-NO2