（17）有机合成与推断—2024届高考化学一轮复习探究高考真题

（17）有机合成与推断—2024届高考化学一轮复习探究高考真题【新高考】 【高考真题】 1. [2023•新课标]莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）C中碳原子的轨道杂化类型有___________种。 （3）D中官能团的名称为___________、___________。 （4）E与F反应生成G的反应类型为___________。 （5）F的结构简式为___________。 （6）I转变为J的化学方程式为___________。 （7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种（不考虑立体异构）； ①含有手性碳； ②含有三个甲基； ③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为___________。 2. [2023•山东卷]根据杀虫剂氟铃脲（G）的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ. Ⅱ. 路线一：G（） （1）A的化学名称为____________________________（用系统命名法命名）；的化学方程式为____________________________；D中含氧官能团的名称为____________________________；E的结构简式为___________________________。 路线二： （2）H中有______________种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是______________（填序号）；J中原子的轨道杂化方式有______________种。 3. [2023•湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）， 回答下列问题： （1）B的结构简式为_________； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_________、_________； （3）物质G所含官能团的名称为_________、_________； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_________； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_________（写标号）； ① ② ③ （6）（呋喃）是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除外，还有_________种； （7）甲苯与溴在催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线（无机试剂任选）。 4. [2023•辽宁卷]加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 已知：①为 ②（为烃基，、为烃基或H） 回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_________位（填“间”或“对”）。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_________（填名称）。 （3）用代替完成D→E的转化，化学方程式为__________________。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无键的共有_________种。 （5）H→I的反应类型为_________。 （6）某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为_________和________。 【考情分析】 在近几年的高考中每年都出现，考查全面，对考生能力要求较高，主要考查对有机物结构与性质的理解以及对有关信息的加工处理能力。 【变式训练】 1.姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下： 已知：① ② （1）E中含有的官能团有________（填名称），反应E→F的反应类型是________。 （2）F的分子式为________，B的化学名称是________。 （3）反应A→B的化学方程式为________。 （4）G的同分异构体中，符合下列条件的共有________种。 ①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③能与溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1：1:2:2:2的是________（写出一种即可）。 （5）结合题中信息，写出由甲苯和丙酮为原料制备苯丁烯酮（）的合成路线（无机试剂任选）。 2.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下： 请回答下列问题： （1）A的名称是_______；B中所含官能团的名称是_________。 （2）A转化为B的化学方程式为_________，反应⑤的反应类型是_________。 （3）碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。则G分子中的手性碳原子有_______个。 （4）写出两个满足下