内容正文:
第二单元 芳香烃
第2课时 芳香烃的来源与应用
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1.了解芳香烃的来源,认识常见的芳香烃;
2.了解苯的同系物的性质,能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
知识01 苯的同系物的组成和结构特点
1.芳香烃
(1)概念:芳香烃是分子里含有一个或多个________的烃。
(2)芳香烃的来源
芳香烃最初来源于________中,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的__________和________。
2.苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是指只含有______个苯环,且侧链均为________的芳香烃。
(2)苯的同系物的通式:___________。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。
【即学即练1】下列物质中属于苯的同系物的是( )
A. B.
C. D.
知识02 苯的同系物的性质
1.物理性质
具有类似苯气味的无色液体,________溶于水,________溶于有机溶剂,密度比水的________。
2.化学性质:
(1)氧化反应:
①可燃性:________________________________________
②如果苯环侧链________相连接的碳原子上连接有氢原子,该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
应用:区别苯和苯的同系物。
(2)取代反应
①卤代反应:
苯的同系物在卤化铁作催化剂时,苯环上与侧链________或________的氢原子被卤原子取代,如甲苯与Br2反应:
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苯的同系物在光照或加热条件下时,苯环________上的氢原子被卤原子取代,如甲苯与Cl2反应:
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②硝化反应:
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三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药,俗称TNT,常用于国防和民用爆破。
(3)加成反应:甲苯与氢气的加成反应为:
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3.乙苯、异丙苯的制取
(1)乙苯是制________的原料,工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为:
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(2)乙苯脱氢制得苯乙烯,苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯,苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
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1.常见的苯的同系物
甲苯 乙苯 邻二甲苯
间二甲苯 对二甲苯
2.苯和苯的同系物的比较
苯
苯的同系物
相同点
组成与结构
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,但反应都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
【即学即练2】甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是( )
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
【即学即练3】下列说法正确的是( )
A.苯生成溴苯的反应条件为光照
B.乙苯的一氯代物有5种
C.苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
知识03 多环芳烃
1.概念
分子中含有________的芳香烃称为多环芳烃。
2.分类
苯环之间通过________连接的称为多苯代