3.2.1 苯的结构和性质-【划重点】2023-2024学年高二化学同步讲与练（苏教2019选择性必修3）

第二单元 芳香烃 第1课时 苯的结构和性质 目标导航 1．运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构； 2．能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。 知识01 苯的分子结构 1．苯分子的组成 分子式：________，最简式：________，结构式：，结构简式：__________或__________。 2．苯的分子结构特点 (1)苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于____________上，为________________结构。 (2)6个碳碳键____________，是介于____________和____________之间的一种特殊的共价键。 (3)6个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成________键，键角均为________；碳碳键的键长________，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互________重叠形成________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 苯的分子结构 (1)苯中碳原子采取sp2杂化，除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等； ③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。 【即学即练1】下列关于苯的说法中，正确的是(　　) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 知识02 苯的性质 1．氧化反应 ①苯在空气中燃烧，发出________的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： ________________________________________ ②________使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2．取代反应 在一定条件下，苯________发生取代反应。 (1)苯的卤代反应 苯与液溴在________催化条件下的反应： ________________________________________________ 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 (2)硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： ________________________________________________ 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 3．加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷： ________________________________________________ 苯的化学性质 反应 化学方程式 反应类型 燃烧反应 2C6H6+15O212CO2+6H2O 氧化反应 与溴反应 +Br2+HBr 取代(卤代)反应 与硝酸反应 +HNO3(浓)+H2O 取代(硝化)反应 与氢气反应 +3H2 加成(还原)反应 【即学即练2】下列叙述正确的是(　　) A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯 C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同 D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层 知识03 苯的取代反应实验 1．苯的溴化反应 (1)实验原理： ___________________________________________ (2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有________ (HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有________色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有________沉淀形成。 (3)注意事项 ①应该用纯溴； ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止________，因HBr极易溶于水。 (4)产品处理(精制溴苯) 2．苯的硝化反应 (1)实验原理 ________________________________________________ (2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有________色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有________味、密度比水________的液体。 (3)注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 ③必须用水浴