2.1.2 同分异构体-【划重点】2023-2024学年高二化学同步讲与练（苏教2019选择性必修3）

第2课时 同分异构体 目标导航 1．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象； 2．能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。 知识01 构造异构 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象是指___________________________的现象。___________________________的化合物分子互为同分异构体 (2)产生同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的_________、_________等不同。 (3)同分异构体的性质存在差异，本质原因是它们具有不同的_________。 2．构造异构 (1)构造异构的概念 分子式_________而分子中原子或基团_________不同的异构现象称为构造异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。 (2)构造异构的类型 类型 概念 示例 碳链异构 _________不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 __________________不同而引起的异构 CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 分子中所含_________不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 3．构造异构体的书写方法 (1)烷烃的同分异构体的书写方法： 烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写。 ①先写直链异构体的结构简式； ②在直链减少1个碳作甲基取代基，其余为主链，甲基连在主链上，端点碳除外； ③再减少2个碳为2个甲基或1个乙基取代基，连在剩余碳形成的主链上，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上； ④依次减少直链异构体上的碳原子作取代基（主链始终为最长碳链）。 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构简式为： (2)烯烃的同分异构体的书写方法： ①先确定主链碳原子个数； ②确定官能团（C=C）在主链上的位置实现位置异构； ③分别接入支链实现碳链异构。 分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的结构简式为： (3)含有不同官能团的同分异构体的书写： 乙醇和二甲醚的分子式都为C2H6O，乙醇分子中的官能团为羟基（—OH），二甲醚分子中的官能团为醚键（）。 乙醇：、二甲醚： 4．几种有机物具有的同分异构体 分子式 可能具有的结构简式 C4H10 C5H12 C3H6 C4H8 C2H6O 有机物同分异构体的书写 1．同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构) 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。 下面以C7H16为例，写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种： 、、。 (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：、。 2．同分异构体数目的确定 (1)烃基数确定一取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。 (4)组合法：的苯环上的一氯代物有3×4=12种。 【即学即练1】下列关于同分异构体的分类错误的是(　　) A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳链异构 B．CH3—CH==CH—CH3与CH2==C