2.1.1 有机化合物的结构-【划重点】2023-2024学年高二化学同步讲与练（苏教2019选择性必修3）

专题2 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 第1课时 有机化合物的结构 目标导航 1．理解有机物中碳原子的成键特点； 2．学会用结构式、结构简式和键线式来表示有机物的结构； 3．能从共价键的角度分析常见有机物的结构特征。 知识01 有机物中碳原子的成键特点 1．碳原子的结构及成键特点 (1)碳原子最外层有______个电子，在有机物中总是形成______个共价键。 (2)碳原子的结合方式： ①碳原子之间的结合方式有____________、____________、____________。 ②碳原子和氢原子只能形成____________，和氧原子可以形成____________和____________。 (2)碳原子的连接方式： 碳原子通过共价键结合形成________或________。 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 结构式 分子的空间结构 3．碳原子的类型 （1）仅以单键方式成键的碳原子称为________碳原子。 （2）以双键或三键等方式成键的碳原子称为________碳原子。 4．几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式 (1)甲烷分子中碳原子的杂化方式 甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到______轨道中，并与2p轨道混杂形成______个sp3杂化轨道。 为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向__________的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个________的C—H共价键。 (2)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机物分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6 碳原子轨道的杂化方式 分子空间结构 有机化合物的空间结构分析 1．有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系 (1)1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键（单键）。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构。 (2)碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 (3)碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 (4)碳原子形成苯环时，苯环及与苯环直接相连的原子处于同一平面上。 2．有机化合物中的基本结构 结构 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO 空间构型 四面体 平面 直线 平面 平面 共线（面）情况 3点共面 6点共面 4点共线 12点共面 4点共面 3．有机化合物空间结构分析方法 (1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。 (2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N，由它联想炔烃中的三键，因有同样的三键结构，可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。 (3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。 【即学即练1】下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　) A．羟基的电子式： B．CH4分子的球棍模型： C．乙烯的实验式：CH2 D．苯乙醛的结构简式： 【即学即练2】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如图所示的烃的说法中正确的是(　　) A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 知识02 有机物结构的表示方法 1．结构式： 表示出每个原子的成键情况，以一条________代替一对共用电子对，结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的________情况。如：乙醇。 2．结构简式： 把结构式中________省略，________合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如：乙醇________________。 2．键线式： 键线式无须标出____原子和_____原子，只要求表示出________键以及与碳原子相连的除氢以外的___________或________，每个拐点和端点均表示________________。如：乙醇 ___