2024届高三化学二轮复习核心考点揭秘 专题31 烃和卤代烃

专题31 烃和卤代烃 考纲解读 1.此部分内容在高考试题中的必考和选考模块都占有重要的地位,特别是在有机推断和有机合成类试题中,炫通常作为有机合成的起始原料而出现。 2.此部分内容主要考查炒的命名、反应类型、结构简式及有机合成路线的设计等。特别是以炫为原料进行有机合成路线的设计,在高考试题中出现频率很高。 核心考点 考点一：.烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 【知识清单】 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应：如：乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 注意： a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。 c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1 mol HCl。 ②分解反应：CH4C＋2H2。 ③燃烧反应：燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO4溶液的反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。 ②燃烧反应：燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 ③加成反应 ④加聚反应 如nCH2===CH—CH3 。 (3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO4溶液的反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。 如：CH≡CHCO2(主要产物) ②燃烧反应：燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 ③加成反应 CH≡CH＋2H2CH3—CH3 ④加聚反应：nCH≡CH 注意： 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解： 4.脂肪烃的来 来 条件 产品 石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等 减压分馏 润滑油、石蜡等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳香烃 天然气 － 甲烷 煤 煤焦油的分馏 芳香烃 直接或间接液化 燃料油、多种化工原料 考点二：芳香烃的结构与性质 【知识清单】 1.芳香烃的分类 注意： (1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。 (2)只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。 2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 因都含有苯环 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 硝化：＋3HNO3； ②卤代： ; 。 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 。 注意： (1)苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 (2)苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使KMnO4溶液褪色。 (3)苯和苯的同系物都能与硝酸发生取代反应，但苯与硝酸反应后时被一个硝基取代而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代： 苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易取代。 (4)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。 3.苯的同系物的同分异构体 以C8H10芳香烃为例 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 1.等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断： 共有(2＋3＋1＝6)六种。 注意