【升级版】微专题48 限定条件下的同分异构体的书写判断-备战2024年高考化学考点微专题

微专题48 限定条件下的同分异构体的书写 1．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。 已知：表示叔丁氧羰基。 (7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种) 2．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。    已知：  (和为烃基) (5)G的同分异构体中，含有两个  的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。 定一(或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目 (1)一取代苯 例：在苯环上接1个—X，共有1种 (2)二取代苯：可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体 例：在苯环上接2个—X或一个—X、一个—Y，均有3种 (3)三取代苯：先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团 例：在苯环上接3个—X，共有3种 在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种 在苯环上接1个—X,1个—Y,1个—Z，共有10种 一、同分异构体的书写 1.限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几种同分异构体的结构特点,通过对比、联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)芳香烃的同分异构体: ①烷基的类别与个数,即碳骨架异构。 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (2)具有官能团的有机化合物: 一般书写顺序为:碳骨架异构→位置异构→类型异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯: 、、、;乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。 2.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体; ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体; ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。 (3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 (5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。 3．苯的同系物的同分异构体 判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体: (1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2种结构,因此有: 、。 (2)两个取代基:、、。 (3)三个取代基:、、。 4．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法 (1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体； (2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。 注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 (3)若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体数目为10种，如苯环有3个取代基的结构有10种。 (4)等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 二、熟记常考的同分异构体模型： 1.只含一种化学环境的氢原子的有机物： 甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3，-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯等； 2.丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2种不同结构； 3.戊烷、丁烯、戊炔均有3种不同的结构； 4.丁基、C8H10芳香烃的不同的结构均有4种； 5.己烷、C7H8O的含有苯环