内容正文:
通关特训8 有机合成与推断(二)
1.[2023·广东肇庆高要一中校考二模]某有机物A的水溶液显酸性,遇FeCl3溶液不显色,A分子结构中不含甲基,含苯环,苯环上的一氯代物只有两种,A和其他有机物存在如下图所示的转化关系:
已知:
试回答下列问题:
(1)H→I、H→J反应类型依次为
________________________________________________________。J所含官能团的名称为____________________。
(2)写出H→L反应的化学方程式________________。
(3)B的化学式为____________________________。G的化学名称是________。
(4)A的结构简式____________________________。
(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的共有________种,其中核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积比为1∶2的是________(写结构简式)。
2.[2023·河南郑州统考二模]茚草酮是一种常见的除草剂,主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为________________。
(2)写出B→C的化学方程式________________。
(3)C→D的反应类型为________________;E→F的反应所需试剂为________________。
(4)E的结构简式为________________。
(5)G的化学名称为________________。
(6)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成,则产物中有________________个手性碳原子。
(7)B的同分异构体中,满足下列条件的结构有________________种
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________________。
3.[2023·安徽安庆统考二模]芬必得是常用的解热镇痛药物,其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________________。
(2)B→C的反应类型为________________。
(3)写出D中含氧官能团的名称________________,D中手性碳原子数为________________。
(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果,降低毒副作用,布洛芬可用NCH2OH进行成酯修饰,请写出该过程的化学方程式
____________________________________________________。
(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有________________种。
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基;
③核磁共振氢谱显示有六组峰。
(6)布洛芬有多种合成方法,试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬,请将下列流程补充完整,箭头上填写反应条件(已知:R—BrR—COOH,无机试剂任选)。
4.[2023·四川成都统考二模]某有机药物中间体J的合成路线(部分反应条件略去)如图:
已知:
试回答下列问题:
(1)B的化学名称为________;反应①的试剂和条件为________。
(2)反应③可以看作发生了两步反应,首先C与丙酮发生________反应(填反应类型),再发生消去反应得到D。
(3)F的结构简式为________;G的含氧官能团的名称是________。
(4)反应⑦的化学方程式为____________________。
(5)G的同分异构体中,能发生水解反应且分子中含有苯环的有________种,其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为________。
5.[2023·四川自贡统考二模]3,4二羟基肉桂酸乙酯()具有治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备3,4二羟基肉桂酸乙酯(I)的合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)已知气体A对氢气的相对密度为14,A的化学名称是________________。
(2)B中含有的官能团的名称为________________。
(3)D的结构简式为________________。
(4)E→F的反应类型是________________,化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳,E中含有________________个手性碳。
(5)G→H的第①步化学反应方程式为__________________________________________________;H→I的反应中,使用稍过量