内容正文:
重难点09 有机物的结构与性质
►命题趋势►解题策略►真题回眸►限时检测
有机物的结构与性质(选择题)
考向一 烃的结构与性质
考向二 烃的衍生物的结构与性质
考向三 糖类、油脂、蛋白质的性质
考向四 高分子化合物的结构与性质
考向五 有机物的共线共面问题
考向六 同分异构体的判断
官能团决定有机物的特性,有的有机物有多种官能团,化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物,考查根据多种官能团判断有机物的某些性质的能力。确定多官能团有机物性质的三步骤:
(1)第一步:找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
(2)第二步:联想每种官能团的典型性质。
(3)第三步:结合选项分析对有机物性质描述的正误。
预测2024年高考,命题方式仍保持原有方式,在选择题中结合有机物的结构简式或合成路线,考查碳原子成键特点、杂化方式、原子共平面、有机反应类型、同系物、同分异构体、物质性质、一氯代物的种类等,侧重考查理解与辨析能力、分析与推测能力。
【策略1】熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
①取代反应(如氯气/光照);
②燃烧反应;
不饱和烃
(碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应;可使溴水或者溴的有机溶剂褪色;
②二烯烃的加成反应:1,2-加成、1,4-加成;
③加聚反应;
④易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃烧反应;
苯及同系物
①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应);
②加成反应(与H2加成);
③燃烧反应;
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,苯的同系物(直接与苯环相连的碳原子上有氢原子)可使酸性高锰酸钾溶液褪色;
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生取代反应;
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应;
醇
—OH(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2;
②消去反应,分子内脱水生成烯烃:浓硫酸,170 ℃;
③取代反应,分子间脱水生成醚类:浓硫酸,140 ℃;
④催化氧化:O2(Cu),加热;
⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应):浓硫酸、加热;
⑥燃烧反应;
⑦被强氧化剂氧化:乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸,酸性KMnO4溶液褪色,酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。
⑧与HBr/加热发生取代反应;
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红),酸性比碳酸弱,比HCO强;
②与活泼金属Na等反应产生H2;
③与碱NaOH反应;
④与Na2CO3反应:苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3,不能生成CO2,苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现,但不论CO2是否过量,生成物均为NaHCO3,不会生成Na2CO3;
⑤遇浓溴水生成白色沉淀;
⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色);
⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧;
⑧加成反应(苯环与H2加成);
⑨缩聚反应:苯酚与甲醛反应生成高分子有机物;
醛
(醛基)
①还原反应(催化加氢):与H2加成生成醇;
②氧化反应:被氧化剂,如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化;
③加成反应:与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH;
④羟醛缩合:具有α-H的醛或酮,在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛或者β-羟基酮;
酮
(酮羰基)
①还原反应(催化加氢):易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为);
②加成反应:能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。
③燃烧反应:和其他有机化合物一样,酮也能在空气中燃烧;
④羟醛缩合:具有α-H的醛或酮,在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛或者β-羟基酮;
羧酸
(羧基)
①酸的通性:使指示剂变色,与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应;
②酯化(取代)反应:酸脱羟基,醇(酚)脱氢;
③成肽(取代)反应:羧基与氨基脱水形成酰胺基;
酯
(酯基)
①水解反应:酸性条件下生成羧酸和醇(或酚),碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐);
②酯交换反应:即酯与醇/酸/酯(不同的酯)在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应;
酰胺基
①酸性、加热条件下水解反应:
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl;
②碱性、加热条件下水解反应:
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3