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题型分组训练13 有机化学基础(选考题)
(A组)
1.某研究小组以芳香族化合物A为起始原料,按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知:有机物H中除了苯环还有其他环;
RCOORRCONH2。
请回答:
(1)下列说法正确的是________。
A.有机物D能发生加成、取代、氧化反应,不发生还原反应
B.有机物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C.有机物Ⅰ具有弱碱性
D.阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出有机物E的结构简式_______________________________________________。
(3)写出F+G―→H的化学方程式___________________________________________
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________。
(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出有机物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式
________________________________________________________________________。
①1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,无氮氧键和碳氮双键;
②除了苯环外无其他环。
2.沙利度胺是一种重要的合成药物,具有镇静、抗炎症等作用。有机物H是合成它的一种中间体,合成路线如图(部分反应条件和产物未列出)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________,E→F的反应类型为________,H中官能团的名称为____________________。
(2)判断化合物F中有________个手性碳原子。D→E的反应方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出符合下列条件的B的同分异构体________________(写出一种即可,不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②1mol该化合物能与4mol [Ag(NH3)2]OH反应
③其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢
(4)结合上述流程中的信息,写出以1,4丁二醇为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
3.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
(1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)D→E的反应类型为____________________。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:
______________________。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
4.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为____________,E中官能团的名称为________________。
(2)A→B的反应类型为________________,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为________________________。
(3)C→D的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应,且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为________。
(5)F与G的关系为(填序号)________。