44 专题九 考点1 有机物的结构与同分异构现象（Word教参）-【优化指导】2024高考化学二轮复习高中总复习·第2轮（老教材）

专题九　常见有机化合物 考点1　有机物的结构与同分异构现象 1．有机物分子中原子共平面的判断 (1)识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、空间填充模型，会“拆分”对比结构模板，“合成”确定有机物中共平面的原子数目。 (2)明确三种有机物分子的结构特点 甲烷 乙烯 苯 结构特点 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120° 苯分子中所有原子共平面(包括6个碳原子和6个氢原子)，键角为120°；与苯环直接相连的原子处于苯环所在平面内 (3)应用举例 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、甲烷的结构，可以画出如图所示结构： 可以得出结论： ①最多有4个碳原子在同一条直线上； ②最多有13个碳原子在同一平面上； ③最多有21个原子在同一平面上。 2．利用“等效氢法”判断一氯代物的种类 (1)“等效氢”规律：①同一个碳原子上的氢原子是等效的，如CH3CH3分子中—CH3上的3个氢原子；②同一分子中处于轴对称位置(或镜面对称位置上)的氢原子是等效的，如分子：，该分子有2种不同“等效氢原子”。 (2)有机物分子中，有多少种“等效氢原子”，其一氯代物就有多少种。 (有机化合物的结构) 　(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 B　解析：藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团，故可以发生水解反应，能与溴水发生加成反应，A、C、D均正确；藿香蓟含氧六元环上有1个饱和碳原子(连接2个甲基的碳原子)，故所有碳原子不可能共平面，B错误。 　(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是(　　) A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 D　解析：化合物1分子中还有亚甲基结构，以中心碳原子构成四面体结构，则所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不互为同系物，B错误；根据化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确。 (2023·辽宁卷，改编)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　) A．相等物质的量的两物质分别与足量的H2发生加成反应消耗量相同 B．互为同分异构体 C．都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，且褪色机理相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 B　解析：1 mol闭环螺吡喃最多能与7 mol H2加成，而1 mol开环螺吡喃最多能与8 mol H2加成，消耗量不同，A错误；螺吡喃开、闭环转换过程中无原子数目的变化，但结构不同，互为同分异构体，B正确；两种有机物都含有碳碳双键，都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化，故褪色机理不同，C错误；开环螺吡喃存在带电阴、阳离子基团，故开环螺吡喃亲水性更好，D错误。 　(2023·山东卷，改编)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　) A．分子式为C8H9O5N B．含有5种官能团 C．可被催化氧化成醛基 D．1 mol该物质最多可与1 mol Na反应 D　解析：该有机物分子式为C8H9O5N，A正确；该有机物分子中含有肽键、羧基、羟基、碳碳双键、醚键5种官能团，B正确；该有机物分子中含有—CH2OH，在Cu或Ag催化作用下被O2氧化成—CHO，C正确；因为该有机物分子中含有的羧基和羟基均能与Na发生反应，所以1 mol该物质最多可与2 mol Na反应，D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $$