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微专题47 有机物的命名及官能团的结构、名称
1.(2023·浙江·统考高考真题)下列化学用语表示正确的是
A.分子的球棍模型:
B.的价层电子对互斥模型:
C.的电子式:
D.的名称:3−甲基戊烷
2.(2023·山东·统考高考真题)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
一、突破有机物命名中的常见错误
(1)有机物系统命名中常见的错误。
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
③支链主次不分(不是先简后繁);
④“-”“,”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
③1、2、3……指官能团或取代基的位置;
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
(3)有机物命名的“技巧”。
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长,“最多”是支链数目要最多,“最近”是编号起点距离碳支链要最近, “最小”是支链位置序号之和要最小,“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基,起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时,要牢记主链应为含有官能团的最长碳链,编号必须从靠近官能团的链端开始,书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数,其他和烷烃的命名规则相似。
特别提醒
(1)带官能团有机物系统命名时,选主链、编号要围绕官能团进行,且要注明官能团的位置及数目。
(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
二、有机物主要类别与其官能团:
类别
官能团
典型代表物
名称
结构
名称
结构简式
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
H2C===CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
芳香烃
—
—
苯
卤代烃
卤素原子
-X
溴乙烷
C2H5Br
醇
羟基
—OH
乙醇
C2H5OH
酚
苯酚
C6H5OH
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
CH3CHO
酮
羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
注意:
①含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
②不能认为属于醇类,应为羧酸。
③ (酯基)与 (羧基)有区别。
④虽然含有醛基,但不属于醛类,应属于酯。
一、有机化合物的命名
有机物结构复杂,种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称,需要我们按照一定的原则和方法,对每一种有机物进行命名。
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法。
如C5H12的同分异构体有3种,分别是
,用习惯命名法分别为正戊烷 、异戊烷 、 新戊烷 。
(2)烷烃的系统命名法
①最长、最多定主链。
当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的一端给主链碳原子编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从支链较简单的一端开始编号
同“近”同“简”
考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号序列,两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号
如:,命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷 。
易错提醒:
烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。
2.烯烃和炔烃的命名
如:命名为4-甲基-1-戊炔
命名为3甲基3戊醇 。
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法:苯作为母体,其他基团作为 取代基。
例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
称为甲苯,称为乙苯;二甲苯有三种同分异构体,分别为 (邻二甲苯)、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。
(2)系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选