第38讲 有机化合物的空间结构 同分异构体（讲义）-【能力突破】2024年高考化学大一轮复习卓越讲义

第37讲 有机化合物的空间结构 同分异构体 考点导航 考点一　有机化合物的空间结构 重难点辨析 1.有机物分子中原子能否共平面的判断方法 (1)有机物分子的三个基本结构 ①甲烷。 ②乙烯。 ③苯。 (2)判断方法： ①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。 ②碳碳单键能_旋转__，而碳碳双键不能_旋转__。 ③凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在_同一平面上__。 2.有机物分子中原子共面、共线的判断方法 (1)判断原子共面的基本模型 ①正四面体结构：甲烷。 ②平面结构：乙烯、苯、萘()、甲醛()。 ③直线结构：乙炔。 ④.碳碳单键可任意旋转，而双键或叁键均不能旋转。 (2)原子共面的判断技巧 ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。 ③结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。 ⑤在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。 规律·方法·技巧·点拔 有机物分子中原子共面问题的判断 1.看清题意要求 要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限定条件 2.母体法判断有机物分子的空间结构 →→ 甲烷型 乙烯型 苯型 空间 构型 正四面体结构 平面结构 平面正六边形结构 球棍 模型 分析 4个H不在同一平面上，5个原子中最多有3个原子共平面 6个原子均在同一平面上 6个碳原子和6个氢原子共平面 迁移 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是四面体结构 位于乙烯结构上的6个原子共平面 位于苯环上的12个原子共平面 → 拆分：先拆分为甲烷型、乙烯型和苯型分子的结构 重组：将对应的空间构型进行重组 注意：重组时要考虑到键的旋转问题，单键能旋转，双键、三键不能旋转 3.分析分子中原子共线、共面的基本规律 (1)任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2CH2、H2CO所有原子处于同一平面上。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。 (4)与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。 典型例题剖析 考向1　有机化合物的空间构型 【典例1】（2023上·广东汕头·高三统考期中）维生素D含量越高，老年大脑的认知功能越好。目前已知的维生素D至少有10种分子，维生素D3是其中重要的一种(结构如图)，下列有关说法正确的是 A．D3不存在手性碳原子 B．D3易溶于水，可溶解于水中服用 C．D3可与溴水发生取代反应使其褪色 D．D3分子中虚线框内所含碳原子可能共平面 【变式练1】（2023下·）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。下列说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 【变式练2】（2023上·广东东莞）下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线 C．四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面 D．分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 三年真题·两年模拟 1．（2023上·宁夏银川·高三校联考阶段练习）有机物M是合成抗过敏药物色甘酸钠的中间体，结构简式如下图。下列关于该有机物的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．该物质最多消耗1molNaOH C．苯环上的一氯取代物有4种 D．所有碳原子可能共平面 2．（2023上·云南保山·高二校考阶段练习）下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是 A．乙烯的结构简式 B．分子的球棍模型： C．醛基的电子式： D．葡萄糖的最简式(实验式)： 3．（2023上·宁夏石嘴山·高二平罗中学校考阶段练习）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，该分子结构修饰过程如图所示，下列说法错误的是 A．乙的分子式为 B．乙的苯环上的二氯代物有3种(不考虑立体异构) C．甲、乙均可使酸性褪色，产物均有 D．甲分子中一定共面的碳原子有8个 4．（2023上·内蒙古鄂尔多斯·高三鄂尔多斯市第