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第37讲 重要的烃 化石燃料的综合利用
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考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质
重难点辨析
1.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
_CH4__
_C2H4__
_C6H6__
结构式
___
___
___
结构
简式
_CH4__
_CH2===CH2__
___或___
空间
构型
_正四面体__
_平面结构__
_平面正六边形__
比例
模型
球棍
模型
结构
特点
全部是单键,属于饱和烃,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点
含碳碳双键,属于不饱和烃,6个原子在同一个平面上
介于碳碳单键和碳碳双键之间的_独特的键__,所有原子均在同一平面上,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形键角均为120°
物理
性质
无色气体,难溶于水,甲烷密度小于空气,乙烯密度与空气相近
常温下为无色,有_特殊__气味的透明_液体__,密度比水小,不溶于水
2.甲烷、乙烯、苯三种烃的化学性质
(1)甲烷(CH4)
(2)乙烯(CH2===CH2)
(3)苯(C6H6)
3.两种常见的有机反应类型
(1)取代反应:有机物分子里的_某些原子__或_原子团__被其他原子或原子团替代的反应。如:烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应,苯及其同系物的硝化反应。
(2)加成反应:有机物分子中的_不饱和__碳原子与_其他__原子或_原子团__直接结合生成新的化合物的反应。如:不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。
4.烷烃的结构、性质与习惯命名法
通式
CnH2n+2(n≥1)
结构特点
(1)每个碳原子都达到价键饱和
(2)烃分子中碳原子之间以_单键__结合呈链状(可带支链)
(3)剩余价键全部与_氢原子__结合,分子中C原子呈锯齿状排列
物理性质
(1)密度:随着分子中的碳原子数的增大而_增大__,但都_小于__水的密度
(2)熔沸点:随分子中的碳原子数的增加而_升高__
(3)状态:气态→液态→固态,碳原子数_小于5__的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)
习惯命名法
(1)当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示
(2)当分子中碳原子数相同时,用正、异、新来区别同分异构体
如CH3CH2CH2CH2CH3称为_正戊烷__,
(CH3)2CHCH2CH3称为_异戊烷__,C(CH3)4称为_新戊烷__
5.有机物分子中原子能否共平面的判断方法
(1)有机物分子的三个基本结构
①甲烷。
②乙烯。
③苯。
(2)判断方法:
①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。
②碳碳单键能_旋转__,而碳碳双键不能_旋转__。
③凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等),则所有原子一定不在_同一平面上__。
规律·方法·技巧·点拔
1.易混易错点
(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上,但所有原子不都在同一平面上。
(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构,而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。
(4)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的有机产物都是液体。
(5)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上,而是呈锯齿状。
(6)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯,但不可用于除去甲烷中的乙烯。要除去甲烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。
(7)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使其褪色,但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
2.取代反应和加成反应的判断
(1)取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”,类似无机反应的复分解反应,书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应;②苯及其同系物的硝化反应;③羧酸与醇的酯化反应;④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“只上不下,断一,加二,都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂;“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两