2024届高考化学二轮复习攻克典型题型之综合题（5）有机合成综合考查

（5）有机合成综合考查—2024届高考化学二轮复习攻克典型题型之综合题 一、官能团及常见有机物的名称 1.根据反应条件与反应特点确定官能团并写出其规范名称 官能团 结构 典型反应 碳碳 双键 加成、氧化、加聚反应 碳碳 三键 —C≡C— 加成、氧化反应 卤素 原子 —X(X表示 Cl、Br等) 取代反应(NaOH水溶液、共热)、消去反应(NaOH醇溶液、共热) 醇羟基 —OH 取代、消去(浓硫酸、加热)、催化氧化、被强氧化剂氧化(在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为醛基甚至羧基) 酚羟基 —OH 极弱酸性(能与NaOH溶液反应，不能使指示剂变色)、易氧化(易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色) 醚键 —O— 碳氧键断裂生成卤代烃与醇 醛基 氧化为酸(新制氢氧化铜、银氨溶液)、还原为醇 羰基 还原为醇(如在催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(酸性强于碳酸)、酯化反应(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 水解反应(酸性水解得到羧酸与醇，碱性水解得到羧酸盐与醇) 硝基 —NO2 酸性条件下，在铁粉催化下被还原为苯胺： 2.熟练掌握常见有机物的命名方法 (1)分清系统命名中“核心”字的意义 ①1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… ④烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)明确多官能团化合物中官能团的优先顺序为羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。如： CH2(OH)CH2CHO命名为 3-羟基丙醛。 (3)了解常见化学物质的名称 一氯甲烷(CH3Cl)、三氯甲烷(CHCl3)、三氯乙烯(C2HCl3)等。 (4)掌握基本的命名方法 ①对于烷烃，确定最长碳链为主链，命名为某“烷”；标明支链位置和数目。 ②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸，必须选含官能团的最长链为主链，且编号从离官能团最近的一端开始。 ③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。 ④醚用相应的烃基命名为某某醚，如：CH3—O—CH2CH3为甲乙醚；烃基相同简化为某醚，如：CH3—O—CH3为甲醚。 3.含苯环的有机物命名 (1)以苯环作母体 ①类别：主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 ②把取代基编号，要求序号和最小。 如：为邻二甲苯或1，2-二甲苯； 为间二氯苯或1，3-二氯苯。 (2)苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有官能团。 如：、、 分别命名为苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。 命名为对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。 二、推断有机物的结构简式、结构式 1.确定不饱和度与官能团 (1)根据分子式计算不饱和度，并推测可能存在的结构 结构 不饱和度 碳碳双键 1 碳碳三键 2 醛基 1 羧基 1 酯基 1 苯环 4 (2)预测特征原子(X、O、N)的可能存在形式 特征原子 可能结构 X 卤代烃 N —NH2、—NO2(有O时) O 羟基、醚、醛、酮等 2O 羧基、酯、羟基醛、羟基酮，两个羟基、醛基或羰基等 3O 羟基羧酸、羟基酯、醛基羧酸、醛基酯等 (3)结合分子的不饱和度与特征原子确定可能的官能团 ①不饱和度大于或等于4，通常会含有苯环。 ②醛基、羰基占有一个不饱和度、一个O；羧基、酯基占有一个不饱和度、两个O。 ③饱和结构只能是醇或醚。 2.通过化学反应表现出的性质确定物质含有的官能团 反应特征 可能物质或官能团 能与NaHCO3反应 羧基 能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基 能与Na反应 羧基、(酚、醇)羟基 能与NaOH反应 羧酸、酚、卤代烃、酯 与NaOH反应生成两种有机物 酯 既能与银氨溶液反应又能水解 甲酸酯 与银氨溶液反应产生银镜 醛、甲酸、甲酸酯 与新制氢氧化铜反应产生红色沉淀(溶解) 醛(若溶解则含—COOH)、甲酸酯 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键或—CHO 加饱和溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、酚类、—CHO、苯的同系物等 3.通过物质的转化条件确定物质的结构特征 反应条件或 转化特征 发生的反应 可能的物质类别 光照 烷基氢的取代 烷烃或存在烷基 NaOH水溶液、 加热 卤代烃、酯的水解反应 卤代烃、酯 NaOH醇溶液、 加热 卤代烃的消去 卤代烃 HNO3(浓H2SO4) 苯环上的硝化反应 含有苯环 浓H2SO4、加热 醇的消去或酯化反应 醇或羧酸 新制Cu(OH)2/ 银氨溶液 醛基的氧化 醛、甲酸酯 Cu/Ag、加热