2.2.1 烯烃 炔烃 课件1 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

2.2.1 烯烃 炔烃 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 乙烯是常见的烯烃。 番茄中存在番茄红素 情境引入 同学们你们知道吗？自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。乙炔是常见的炔烃。 试回顾乙烯的结构和性质 1.乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（ 键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（ ）相连接，相邻两个键之间的键角约为 ，分子中的所有原子都处于 平面内。 sp2 σ 1个σ键和1个π键 120° 同一 3 2.乙烯的性质 纯净的乙烯为 色、稍有气味的气体， 溶于永，密度比空气的 。 乙烯具有 性； 能被酸性高锰酸钾溶液 ； 还能与溴发生 反应； 在一定条件下能发生 反应生成聚合物。 无 难 略小 可燃 氧化 加成 加聚 烯烃的结构与性质 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 随着分子中碳原子数的递增， 1、相对分子质量越大, 分子间作用力越强, 沸点逐渐升高。 2、密度逐渐增大，都小于水的密度。 3、常温下的状态：气态→液态→固态。 标准状况下 C2—C4呈气态 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 4、溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 O2 nCO2+nH2O CnH2n+ 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醇 生成高分子化合物 ①可燃性 O2 nCO2+nH2O CnH2n+ 烯烃的氧化反应 ②使酸性KMnO4溶液褪色 CH2＝ CO2 KMnO4 H＋ KMnO4 H＋ C＝O R' R'' C＝ R' R'' 酮 R—CH＝ R—COOH KMnO4 H＋ 羧酸 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 烯烃的加成反应 试剂 丙烯 溴水 氯化氢 水 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl △ CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH 催化剂 加热、加压 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 催化剂 加热、加压 ①以丙烯为例 烯烃的加成反应 ②二烯烃 分子中含2个碳碳双键的烯烃 CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2的反应方程式： CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2 CH2—CH—CH＝CH2 Cl Cl （1）1,2-加成 （2）1,4-加成 如最常见的1,3-丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2） 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 烯烃的加聚反应 一定条件 一定条件 烯烃的加聚反应 一定条件下 异丁烯 单体 链节 聚合度 加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料，以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。 聚乙烯塑料 合成橡胶 烯烃的立体异构 烯烃的同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 烯烃的顺反异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 C C a' b' a b 产生顺反异构体的条件： 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 有顺反异构的类型 无顺反异构的类型 性质:顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 顺-2-丁烯 （bp 3.7℃） 反-2-丁烯 （bp 0.88℃） 相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构 相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构 练习、某有机物的结构如图所示， 一分子该物质与一分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 D 化学与生活 聚乙烯塑料 聚乙烯纤维 硬氯乙烯产品 醋酸纤维 聚氯乙烯管材 烯烃用途1——化工原料 烯烃用途2——植物生长调节剂、催熟剂 家庭小实验 香蕉的催熟实验 可在密封袋子中放一些成熟