(讲义)专题5 第1单元 基础课时14 卤代烃-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(苏教版2019)

第一单元　卤代烃 基础课时14　卤代烃 学习任务 1．能通过实验探究简单卤代烃的主要化学性质，并能从结构角度进行解释。 2．能举例说明卤代烃在有机合成中的重要作用。 3．能从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用，以及对人类社会可持续发展的影响。 一、卤代烃的概念、分类及物理性质 1．卤代烃的概念、分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 (2)分类 2．卤代烃的物理性质 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃。 (×) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 (×) (3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 (√) (4)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水。 (×) 二、实验探究卤代烃的化学性质 卤代烃的许多化学性质，都与卤素官能团有关：卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。 (1)消去反应 组装如图所示装置，向试管中注入5 mL 1­溴丙烷(或2­溴丙烷)和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象(小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液)。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 1­溴丙烷与氢氧化钾溶液共热，反应的化学方程式为 CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH===CH2↑＋KBr＋H2O；反应类型为消去反应。 (2)取代反应(水解反应) 组装如图所示装置，向试管中注入5 mL 2­溴丙烷(或1­溴丙烷)和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有浅黄色沉淀生成 实验结论 2­溴丙烷与KOH溶液共热产生了Br－ 由实验可知 ①2­溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。 ②2­溴丙烷与KOH水溶液共热反应的化学方程式为 ；反应类型为取代反应。 (3)卤代烃消去反应和取代反应的应用 在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C—O)、碳碳单键(C—C)等。这是因为C—X键是典型的极性共价键，在化学反应中表现出较强的活性。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)CH3CH2CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。 (√) (2)在1­溴丙烷的水解反应中NaOH作催化剂。 (×) (3)1­溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和C—H键两种共价键。 (√) (4)在1­溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成。 (×) 三、卤代烃的合理应用 1．卤代烃的用途 (1)广泛应用于药物合成、化工生产及日常生活中。 (2)溴乙烷是合成药物、农药、染料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂；氯乙烷常用作局部麻醉剂。 (3)制备高聚物的原料。例如，氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体。 2．卤代烃对环境的危害 (1)卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。 (2)部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。 (3)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。 (4)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称，会造成“臭氧空洞”。 (√) (2)氯乙烷还常用作局部麻醉剂。 (√) (3)氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体。 (√) (4)卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解，部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。 (√) 卤代烃的水解反应和消去反应 卤代烷在不同溶剂中会发生不同的反应，生成不同的产物。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 设计实验如下：如图所示，向试管中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 1．用哪种分析手段可以检验出1­溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ [提示]　1H核磁共振谱。 2．比较1­溴丁烷的取代反应和消去反应，分析反应条件对化学反应的影响。 [