(讲义)专题4 第2单元 能力课时6 醛、酮、羧酸、酯的结构及性质与醛基的定性检验与定量计算-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(苏教版2019)

能力课时6　醛、酮、羧酸、酯的结构及性质与醛基的定性检验与定量计算 探究任务 1．掌握醛酮的结构与性质。 2．掌握醛基的定性检验与定量计算。 3．掌握羧酸、酯的结构与性质。 醛酮的结构与性质 依据官能团判断醛、酮的性质 第一步：找官能团 根据有机物的结构简式，判断有机物中存在的官能团及其数目 第二步：回忆性质 碳碳双键能够与溴水等发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。醛基能够发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液或溴水氧化 第三步：判断结果 将推出的结论与选项进行对比，分析判断 香兰素是重要的香料之一，它可由丁香油酚经多步反应合成，有关这两种化合物的说法正确的是(　　) A．常温下，1 mol丁香油酚只能与1 mol Br2反应 B．丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应 D．用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素 D　[丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基，且与(酚)羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子，故1 mol丁香油酚可以与2 mol Br2反应，其中1 mol Br2与分子中的碳碳双键发生加成反应，另外1 mol Br2取代苯环上(酚)羟基邻位碳原子上的氢原子，发生的是取代反应，A项错误；丁香油酚中含有(酚)羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；1个香兰素分子中含有1个苯环、1个醛基，故1 mol香兰素最多能与4 mol H2发生加成反应，C项错误；二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故用酸性KMnO4溶液不能鉴别二者，D项正确。] 1．如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是(　　) A．发生银镜反应 B．与NaOH水溶液反应 C．催化剂作用下与H2反应 D．与乙酸发生酯化反应 A　[A．该有机物与银氨溶液作用发生银镜反应后，—CHO转化为—COONH4，分子中原手性碳原子所连的4个基团没有相同的，仍为手性碳原子，A正确；B．与NaOH水溶液发生水解反应后，—Br原子转化为—OH，—CH2OOCCH3转化为—CH2OH，不再含有手性碳原子，B错误；C．催化剂作用下与H2发生加成反应后，—CHO转化为—CH2OH，不再含有手性碳原子，C错误；D．与乙酸发生酯化反应后，—CH2OH转化为—CH2OOCCH3，不再含有手性碳原子，D错误。] 2．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种合成香豆素的路线如图 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为____________。 (2)反应①的反应试剂及条件为____________。 (3)反应②和③的反应类型分别是______、______。 (4)为了实现反应④，需要分两步进行：第一步，向有机物中加入_________________________________________________(填试剂名称)，反应的化学方程式：________________________________________________；第二步酸化。 [解析]　(1)通过题给香豆素的结构简式可以得到香豆素的分子式为C9H6O2。(2)反应①为醇的催化氧化，反应试剂及条件为催化剂、O2、加热。(3)对比反应②的反应物和生成物的分子组成可知，该反应的反应原理为―→，为加成反应，反应③为消去反应。(4)不管用银氨溶液还是新制的Cu(OH)2氧化醛基，都必须在碱性条件下进行，所以得到的氧化产物都是羧酸盐，必须要经过酸化才能转化为羧酸。 [答案]　(1)C9H6O2　(2)催化剂、O2、加热　(3)加成反应　消去反应　(4)新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)　 ＋2Cu(OH)2＋2NaOH＋Cu2O↓＋4H2O[或＋2Ag(NH3)2OHOHCHCHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O] 醛基的定性检验与定量计算 (1)含有醛基的有机物都能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应，但含有醛基的有机物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸，后者属于糖。 (2)要注意甲醛结构和性质的特殊性，HCHO～4Ag，HCHO～2Cu2O。 (3)注意醛基与酮羰基的区别与联系，二者结构中都含有1个碳氧双键，当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基。 下列说法正确的是(　　) A．能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛 B．1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到 2 mol Ag C．醛不能被CuSO4溶液氧化 D．最简单的一元酮是乙酮 C　[醛基与烃基或氢原子相连的有机物是醛，如果醛基连接的不是烃基或氢原子而是其他基团，虽能与新制的Cu(OH)2反应，但不属于醛，A项错误。1 mol