(讲义)专题2 第1单元 能力课时2 有机化合物共线共面的判断、同分异构体的推测与书写-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(苏教版2019)

能力课时2　有机化合物共线共面的判断、同分异构体的推测与书写 探究任务 1．掌握有机物结构的共线、共面问题。 2．同分异构体的推测和书写。 有机物结构的共线、共面问题 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 (1)4个单键：碳原子与其他4个原子形成四面体结构，分子中所有原子不可能同时共面。 (2)双键：形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上，分子中至少有6个原子同时共面。 (3)三键：形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上，分子中至少有4个原子同时共线。 (4)苯环：有机物分子中含有一个苯环，至少有12个原子共面。 下列化合物中的所有原子有可能在同一平面上的是(　　) A．CH4 B．CH3COOH　 C． D．(CH3)3C—C≡C—CH===CHCH3 C　[A．甲烷是正四面体结构，所有原子一定不都在同一平面，故A错误；B．由于甲基中4个原子不能共平面，所以CH3COOH所有原子一定不都在同一平面，故B错误；C．苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，两者通过碳碳单键连接，可以旋转，直线形的乙炔有可能在苯所在的平面上，所以中的所有原子有可能在同一平面，故C正确；D．由于甲基中4个原子不能共平面，所以(CH3)3C—C≡C—CH===CHCH3中的所有原子不可能都在同一平面，故D错误。] 1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯　　　　 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3­丁二烯 D　[甲烷是正四面体结构。A项，甲苯中的甲基有2个氢原子一定不与其他原子共平面，错误；B项，乙烷中所有原子一定不共平面，错误；C项，丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，错误；D项，因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3­丁二烯中所有原子可能共平面，正确。] 2．所有原子处于同一平面的是(　　) D　[A．四氯化碳分子具有正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故A错误；B．2,3­二甲基­2­丁烯中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故B错误；C．甲苯中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故C错误；D．乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，CH2===CH—C≡CH中，分子中所有原子在同一平面上，故D正确。] 同分异构体的推测和书写 (1)有机物同分异构体的书写方法 ①烷烃(降碳对称法) ② ③醇(取代法) (2)同分异构体的书写顺序 ①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 ②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。 ③在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。 下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 B．结构简式为的烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为2种 C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成3种一硝基取代物 C　[A．含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有3×2＝6种，故A错误；B．两个苯环通过单键相连，可以看作甲基取代苯环上的H原子，分子中有3种不同化学环境的H原子，有3种结构(含本身)，两个苯环可以通过—CH2—连接有1种结构，故其同分异构体共有3＋1－1＝3种，故B错误；C．戊烷的同分异构体有 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、，若为CH3CH2CH2CH2CH3，一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3；若为，一氯代物有CH3CH(CH3)CH2CH2Cl； CH3CH(CH3)CHClCH3；CH3CCl(CH3)CH2CH3；CH2ClCH(CH3)CH2CH3；若为，一氯代物为CH3C(CH3)2CH2Cl，故一氯代物有3＋4＋1＝8种，故C正确；D．苯环是平面正六边形，菲具有很高的对称性，沿如图虚线对称，有如图所示5种不同化学环境的H原子，故菲的一硝基取代物有5种，故D错误。] 1．下列关于同分异构体判断错误的是(　　) A．分子式为C2H6O的同分异构体有2种，分别是 H3C—O—CH3和CH3CH2OH B．苯的二氯取代同分异构体有3种，分别是邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯 C．分子式为C4H10的烷烃同分异构体有2种，分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 D．二氯甲烷有两种同分异构体 D　[A．饱和一元醇和醚存在同分异构现象，甲醚和乙醇分子式相同而结构不同互为同分异构体，故A正确；B．苯