内容正文:
第一单元 有机化合物的结构
基础课时3 有机物中碳原子的成键特点及有机物结构的表示方法
学习任务
1.理解有机物中碳原子的成键特点。
2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法来表示有机物的结构。
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构特点和成键特点
2.碳原子的饱和性
(1)饱和碳原子
仅以单键方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子
以双键或三键等方式成键的碳原子。
3.甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子组成与结构
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
实验式
CH4
CH2
CH
CH
结构式
H—C≡
C—H
结构
简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
电子式
—
球棍
模型
空间填
充模型
碳原子
轨道的
杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
分子的
空间结
构
正四面体
平面
直线
平面
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键。 (×)
(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键。 (√)
(3)丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。 (×)
(4)CH2===CH—CH3分子中最多有7个原子共平面。 (√)
二、有机物结构的表示方法
1.有机化合物的分子式能够直观地反映出有机化合物分子的组成,但是它不能表示这些原子之间的连接情况。在有机化学中,常用结构式、结构简式以及键线式来表示有机化合物分子的结构。
2.戊烷、丙烯、乙醇、乙酸的结构式、结构简式、键线式。
结构式
结构简式
键线式
戊烷
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3或
CH3(CH2)3CH3
丙烯
C3H6
CH3—CH===CH2或
CH3CH===CH2
乙醇C2H6O
CH3—CH2—OH或
CH3CH2OH
乙酸C2H4O2
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)键线式就是将结构简式中的碳、氢原子略去不写。 (×)
(2)乙烯的结构简式为CH2CH2。 (×)
(3)丙酸的结构简式为CH3CH2COOH。 (√)
(4)结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。 (√)
有机物分子中碳的成键及原子共线、共面的判断
1.碳原子有几个价电子?它能与其他原子形成几个共价键?
[提示] 碳原子有4个价电子,它能与其他原子形成4个共价键。
2.如何证明甲烷的结构是正四面体而非正方形?
[提示] 若甲烷是正方形结构,其二氯代物有两种不同的结构:,由于甲烷的二氯代物只有一种结构,故甲烷一定不是正方形结构,而是正四面体结构。
1.熟记五种基本结构
结构
—C≡C—
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
苯
HCHO
分子的空间结构
四面体
平面
直线
平面
平面
共线(面)情况
3点共面
6点共面
4点共线
12点共面
4点共面
2.知识联想与迁移
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2===CH2、分子中所有原子共面,CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上,则可以得出、CH2===CH—CH===CH2分子中所有原子可能共面。CH2===CH—CN中的氰基结构可写作—CN,由它联想炔烃中的三键,因有同样的三键结构,可推知CH2===CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
1.下列有机物分子中,所有的原子不可能都处于同一平面的是( )
A.CH2===CH—CN
B.CH2===CH—CH===CH2
D [只要分子中含有一个碳原子形成了四个单键,则分子中所有原子就不可能同时共面,D项中—CH3中的碳原子形成了四个单键,符合题意。]
2.描述下列有机物的分子结构叙述中正确的是( )
A.CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B.有机物最多可能有11个碳原子共面
C.2苯基丙烯()分子中所有原子都能共面
D.CH3—C≡C—CH===CH2分子中最多有4个碳原子共面
A [CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中,碳碳双键为平面形结构,与之直接相连的原子与双键均共面,碳碳三键为直线形,与之直接相连的原子共面,则6个碳原子一定在同一平面上,A正确;有机物中,标注