内容正文:
能力课时4 有机化合物官能团的特征反应
1.了解常见官能团特征反应及转化关系。
2.能对陌生有机物进行结构分析,预测其主要性质,培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学核心素养。
结构决定性质,性质反应结构,是化学的核心思想。有机物的官能团决定有机物典型的化学性质,我们也可以从化合物的性质推测其结构。
1.官能团决定物质性质
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
乙烯
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
羟基—OH
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基—COOH
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基—COO—
乙酸乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
①醛基—CHO
②羟基—OH
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀
2.利用典型性质推测有机物结构
有机物或
官能团
常用试剂
反应现象
—OH
金属钠
产生无色无味气体
—COOH
石蕊溶液
变红色
NaHCO3溶液
产生无色无味气体
新制Cu(OH)2悬浊液
沉淀溶解,溶液呈蓝色
溴水
褪色,溶液分层
Br2的CCl4溶液
褪色,溶液不分层
酸性KMnO4溶液
褪色,溶液分层
葡萄糖
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸生成砖红色沉淀
淀粉
碘水
溶液变蓝
蛋白质
浓硝酸
呈黄色
【例题】 某有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.②③④⑤⑥
C.②③④⑤⑥⑦ D.①②③⑤⑥
A [该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基、羧基和苯环。碳碳双键和苯环可发生加成反应;酯基可发生水解反应;醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等;羧基可发生中和反应。]
1.某同学依据实验现象,分析苹果中的物质成分,下列推测不合理的是( )
选项
实验现象
推测
A
苹果具有香味
含有低级酯
B
向苹果泥中滴加KIO3溶液,未变蓝
不含淀粉
C
切开苹果,放置一段时间,果肉颜色变深
含有还原性物质
D
向苹果汁中加入适量NaOH溶液,再与新制的Cu(OH)2悬浊液共热,产生砖红色沉淀
含有葡萄糖
B [水果发出的香气是多种香味物质的混合香气,一般以低级酯为主,另有少量的醇和其他物质,A正确;检验淀粉应该用碘水,而不是KIO3溶液, B错误;切开苹果,放置一段时间,果肉颜色变深,因为苹果中含有还原性物质,与空气中的氧气接触发生颜色变化,C正确;向苹果汁中加入适量NaOH溶液,再与新制的Cu(OH)2悬浊液共热,产生砖红色沉淀,这是醛基的性质,说明苹果汁中含有葡萄糖,D正确。]
2.向有机物X中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列有关结论不正确的是( )
选项
试剂
现象
结论
A
金属钠
有气体产生
含羟基或羧基或羟基和羧基
B
银氨溶液
产生银镜
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
含有羧基
D
溴水
溶液褪色
含有碳碳双键
D [遇金属钠有气体产生,说明有机物X中含羟基和羧基中的至少一种,A项正确;遇银氨溶液产生银镜,说明有机物X中含醛基,B项正确;与碳酸氢钠溶液反应产生气体,说明有机物X中含有羧基,C项正确;溴能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反应,而使溴水褪色,因此溴水褪色不能证明有机物X中一定含有碳碳双键,D项错误。]
1.下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上、下两层红棕色均消失的是己烯
D.分别加入酸性 KMnO4溶液振荡,静置后分层且紫色消失的是苯
C [苯中的含碳量高,分别点燃,有黑烟生成的是苯, A错误;苯与溴水不反应,但会把溴从溴水中萃取出来,分层后下层水层无色;己烯与溴水反应,使溴水褪色,下层无色,两者无法区分, B错误;己烯与溴水发生加成反应,溴水褪色,上层水层和下层有机层均无色;苯与溴水发生萃取,上层为有机层呈橙红色, C正确;分别加入酸性 KMnO4溶液振荡,苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应,己烯能被酸性高锰酸钾氧化,即静置后分层且紫色消失的是己烯, D错误。]
2.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示,下列有关叙述正确的是( )
A.橙花叔醇的分子式为C15H28O
B.芳