(讲义)第3章 第2节 基础课时11 酚-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

基础课时11　酚 1．分析和推断苯环与羟基的相互影响、酚类的重要反应，书写相应的化学方程式。培养“宏观辨识与微观探析”的化学核心素养。 2．能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其检验中的应用。培养“科学探究与创新意识”的化学核心素养。 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1．酚 2．苯酚的组成与结构 苯酚分子式是C6H6O，结构可表示为或。 3．物理性质 下列物质都含有羟基： (1)这些物质都是酚类吗？ (2)①和②属于同系物吗？ [提示]　(1)—OH与苯环直接相连的化合物是酚，②③是酚，①属于芳香醇。 (2)不属于。二者不是同一类物质，结构并不相似。 二、苯酚的化学性质及应用 1．化学性质 (1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 反应方程式 、 、 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：<H2CO3 实验解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性 微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。 (2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 1 mol 与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol? [提示]　2 mol。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 2．应用 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)互称为同系物。 (×) (2)苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。 (×) (3)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。 (×) (4)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 (×) 醇类与酚类结构与化学性质的比较 大家都知道林则徐是中国近代史上的第一位民族英雄，他的一生中，对中国的影响最大且最著名的历史功绩是虎门销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如图所示。 (1)吗啡中含有两个羟基，连接的位置不同，性质是否相同？ (2)用生石灰销毁鸦片时吗啡可以表现什么性质？ (3)从结构分析吗啡能否与金属钠发生反应？ [提示]　(1)不同。与苯环相连的属于酚羟基，与苯酚性质相似具有弱酸性，能与溴水发生取代反应，能发生显色反应；另一个为醇羟基，与乙醇的性质相似。 (2)表现弱酸性。 (3)能。吗啡中含有的醇羟基和酚羟基均能与金属钠反应。 1．醇和酚的化学性质比较 醇 酚 共性 ①与Na反应 ②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化 特性 ①某些醇能发生消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) ②弱酸性 ③与饱和溴水反应产生白色沉淀 2．酚类分子中羟基与苯环的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响 (1)苯的硝化反应生成一硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。 (2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。 1．关于的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 B　[三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2基团，三者不互为同系物。] 2．下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 C　[苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不