内容正文:
第二节 醇 酚
基础课时10 醇
1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构,理解醇的性质,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
2.以乙醇为代表物,从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。培养“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”的化学核心素养。
一、醇的分类、组成与物理性质
1.醇的定义
醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1丙醇CH3CH2CH2OH,苯甲醇,可命名为3甲基2戊醇。
微点拨:醇的命名步骤:①选主链:含—OH的最长碳链,称“某醇”;②编号码:从离羟基最近的一端的碳原子依次编号;③写名称:醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置,用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2丙二醇。
2.醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇,其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3,结构简式分别为、。
3.醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称
颜色、状态
毒性
溶解性
用途
甲醇
无色、具有挥发性的液体
有毒
易溶于水
车用燃料,化工原料
乙二醇
无色、黏稠液体
无毒
易溶于水和乙醇
化工原料
丙三醇
(2)醇的物理性质与变化规律
物理性质
变化规律
状态
常温常压下,碳原子数为1~3的饱和一元醇为液体;碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体;碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体
水溶性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级脂肪醇可与水以任意比例互溶,饱和一元醇的溶解度随分子中碳原子数的增加而减小
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高;
②碳原子数相同的醇,含羟基越多,沸点越高;
③醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点
密度
一元脂肪醇的密度一般都比水的小,且随碳原子数的增多,密度一般逐渐增大
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙醇比丙烷、丙烯的沸点低。 (×)
(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。 (×)
(3)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。 (√)
(4)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。 (×)
(5)醇的熔沸点高于相应烃的熔沸点,是因醇分子间形成氢键。 (√)
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
1.取代反应
反应物
反应条件
化学方程式
乙醇、浓氢溴酸
加热
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
乙醇
浓硫酸、加热至140 ℃
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
2.消去反应
(1)实验探究
实验
装置
实验
步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,并加入碎瓷片;
②加热混合液,使液体温度迅速升到170_℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中,观察现象
实验
现象
酸性KMnO4溶液褪色,溴的CCl4溶液褪色
(2)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生反应生成了乙烯,化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
3.置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应,其反应方程式为
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑,反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。
4.氧化反应
(1)实例:
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。
乙醇 乙醛 乙酸
(2)有机反应中的氧化、还原反应
①有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛,乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
②有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。如烯烃与H2的加成反应,也属于还原反应。
世卫组织制剂Ⅰ以85%乙醇为基础,高效灭活病毒。世卫组织制剂Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。
(1)异丙醇能否发生催化氧化?
(2)异丙醇与浓硫酸的混合物在一定温度下发生消去反应和取代反应的产物分别是什么?
[提示] (1)能。异丙醇中与—OH相连的碳原子上有H原子存在,可以被催化氧化,生成。
(2)异丙醇发生消去反应的产物为CH3CH===CH2;发生取代反应的产物为(CH3)2CH—O—CH(CH3)2。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙醇和二甲醚(CH3—O—CH3)均可发生氧化反应。 (√)
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