(讲义)第3章 第1节 基础课时9 卤代烃-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第一节　卤代烃 基础课时9　卤代烃 1．认识卤代烃的组成和结构、性质、转化关系，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。 2．能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件和卤代烃中卤素原子的检验。培养“科学探究与创新意识”的化学核心素养。 3．能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。培养“科学态度与社会责任”的化学核心素养。 一、卤代烃 1．定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 2．分类 3．物理性质 特点和变化规律 状态 ①一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体 ②其余为液体或固体 沸点 ①比同碳原子数的烷烃沸点高 ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而增大 溶解性 ①难溶于水 ②可溶于大多数有机溶剂 密度 ①脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小 ②其余比水大 4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃。 (×) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 (×) (3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 (√) (4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。 (×) 　下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) [答案]　D 二、溴乙烷的结构与性质 1．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2．溴乙烷的分子结构 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称水解反应 ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式： 。 ③反应原理： (2)消去反应——又称为消除反应。 ①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) 。 ③反应原理：。 ④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如，—C≡C—)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。 　下列关于溴乙烷的叙述正确的是(　　) A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C．在溴乙烷溶液中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成 D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取 A　[溴乙烷能溶于大多数有机溶剂，难溶于水，也不能在水中电离出Br－，因而不能与AgNO3反应生成浅黄色AgBr沉淀，A项正确，C项错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应，生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)，生成乙醇，二者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，B项错误；由于乙烷与溴蒸气发生取代反应是逐步进行的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且不易分离，因此不采用乙烷与溴蒸气反应来制取溴乙烷，一般用乙烯与溴化氢的加成反应来制取溴乙烷，D项错误。] 三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解) 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为 探究卤代烃的水解反应和消去反应 1­溴环己烷()常用作有机合成中间体，它是一种有刺激性气味的无色液体，与乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶，不溶于水。储存时，应放于阴凉、通风的库房，并且远离火种、热源，还应与氧化剂分开存放，切忌混储。 为探究1­溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案。试分析各方案的合理性。 (1)甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 (2)乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 (3)丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色褪去，则可证明发生了消去反应。 (4)请设计你的方案。 [提示]　(1)1­溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确。 (2)Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确。 (3)1­溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色褪去，丙也不正确。 (4)先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，