(讲义)第2章 第2节 基础课时6 烯烃-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第二节　烯烃　炔烃 基础课时6　烯烃 1．认识烯烃的组成和结构特点及其加成反应的特征和规律，了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。 2．认识常见有机物分子的空间结构，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 一、烯烃的结构和性质 1．乙烯——最简单的烯烃 (1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。 (2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。如图所示 (3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 (4)化学性质：①氧化反应：a．燃烧反应方程式为。 b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为 。 ③加聚反应：反应方程式为。 2．烯烃 (1)结构：官能团是，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。 (2)烯烃同系物的物理性质 随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 (3)烯烃化学性质 ①氧化反应：a．丙烯燃烧的反应方程式为 。 b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应为 。 ③加聚反应：丙烯加聚反应为 。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烃一定为烯烃。 (×) (2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 (√) (3)在催化剂条件下，通入H2可以除去乙烷中的乙烯。 (×) (4)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。 (×) 二、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2．顺反异构体 相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺­2­丁烯和反­2­丁烯的结构简式分别是和。 3．性质 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 所有的烯烃都存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和空间填充模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？ [提示]　不是所有的烯烃都存在顺反异构。如果至少一个双键碳原子上连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构如CH3—CH===CH2。Ⅰ式为顺式结构，Ⅱ式是反式结构。 　下列烯烃中存在顺反异构体的是(　　) A．丙烯　　　　 B．1­丁烯 C．2­戊烯 D．2­甲基­2­丁烯 C　[A项，丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，双键碳原子一端连接的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构体；B项，1­丁烯的结构简式为CH3CH2CH===CH2，双键碳原子一端连接的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构体；C项，2­戊烯的结构简式为CH3CH===CHCH2CH3，双键碳原子一端连接的是甲基和氢原子，另一端连接的是乙基和氢原子，所以存在顺反异构体；D项，2­甲基­2­丁烯的结构简式为，双键碳原子一端连接的是两个甲基，所以不存在顺反异构体。] 三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃 写出1,3­丁二烯与Cl2发生的加成反应 1．1,2­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→。 2．1,4­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→。 突破以烯烃为背景的信息给予型问题 2005年诺贝尔化学奖授予3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。他们发现了烯烃里的碳碳双键会被拆开、重组，形成新分子，这个过程被命名为烯烃复分解反应。烯烃复分解反应可形象地描述为“交换舞伴”(如图所示)。 烯烃复分解反应中的催化剂是金属卡宾(如CH2===M)，金属卡宾与烯烃分子相遇后，两对“舞伴”会暂时组合起来，手拉手跳起“四人舞蹈”，随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是新的金属卡宾。后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。 (1)根据信息分析把C6H5CH2CH===CH2与CH2===M在一定条件下混合，可能会生成哪些产物？ (2)有机物CH2===CHCH2CH===CH2发生烯烃复分解反应时可能生成的产物有哪些？ (3)烯烃复分解反应广泛应用在化学工业，它拓展了科学家研究有机化合物的手段。根据烯烃复分解反应的反应机理推测炔烃能否发生类似反应？ [提示]　(1)C6H5CH2CH===CH2与CH2===M在反应中双键断裂，反应后可以生成C6H5CH2CH===CHCH2C6H5、CH2===CH2、C6H5CH2CH===M