(讲义)第1章 第2节 基础课时4 有机化合物实验式、分子式、分子结构的测定-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

基础课时4　有机化合物实验式、分子式、分子结构的测定 1．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。培养“科学探究与模型认知”的核心素养。 一、确定实验式 1．实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，也称为最简式。 2．李比希定量分析一般过程 [示例]　某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则： ①氧的质量分数为34.7%。 ②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1。 ③未知物A的实验式为C2H6O。 　已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程) [解]　n(C)＝＝0.4 mol， n(H)＝×2＝1.2 mol， n(O)＝＝＝0.2 mol， 故n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1。 答：该化合物的实验式为C2H6O。 二、确定分子式 1．原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 2．相对分子质量确定 质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。 3．示例说明 如图是未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定未知物的相对分子质量为46。 　已知饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O。某饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为________。 [解析]　根据饱和一元醇的分子通式及氧的质量分数，可计算出n的值。×100%＝21.6%，解得n≈4，则A的分子式为C4H10O。 [答案]　C4H10O 三、确定分子结构 1．红外光谱 (1)作用：初步推测某有机物分子中所含有的化学键或官能团。 (2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为C2H5OH。 2．核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目等。 (2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。 (4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如图，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，说明未知物A的结构简式为CH3CH2OH。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 (√) (2)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 (×) (3)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积为4∶3∶1。 (×) 有机化合物分子式和分子结构的确定 玫瑰精油备受女士青睐。玫瑰鲜花在清晨摘下后24小时内即取出黄褐色的玫瑰精油，大约五吨重的花朵只能提炼出两磅的玫瑰精油，所以是全世界最贵的精油之一。玫瑰精油是世界名贵的高级浓缩香精，是香精油中的精品，是制造高级名贵香水的既重要又昂贵的原料，不但用来制造美容、护肤、护发等化妆品，还广泛用于医药和食品。玫瑰精油是玫瑰基本的药用成分。它能刺激和协调人的免疫和神经系统，同时有助于改善内分泌腺的分泌，去除器官硬化，修复细胞。玫瑰精油有助于增进消化道功能。玫瑰精油的成分之一是乙酸橙花醇酯，其结构简式如下： (1)该物质的分子式是什么？ (2)怎样利用波谱分析确定乙酸橙花醇酯的结构？ (3)该物质核磁共振氢谱含有几个信号峰？其面积之比是多少？ [提示]　(1)C12H20O2。 (2)利用红外光谱确定分子中含有的化学键和官能团信息，利用核磁共振氢谱确定分子中氢原子的类型和相对数