内容正文:
能力课时5 烷烃的同分异构体及其取代产物
1.学会常见烷烃的同分异构体的书写方法。
2.学会判断烷烃取代产物及其种类。
烷烃同分异构体的书写探究
1.烷烃同分异构体的书写方法——减碳法
(1)两注意:①选择碳原子数最多的碳链为主链。
②找出对称轴。
(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
(3)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上,以此类推。
(4)实例(以C6H14为例)
a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(a)
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
(b) (c)
注意:甲基不能连在①位和⑤位碳原子上;对于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
(d) (e)
②位或③位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。
1.分子式为C5H12的有机物有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
B [C5H12的碳链有C—C—C—C—C、3种,故分子式为C5H12的有3种有机物,B项正确。]
2.分子式为C7H16,含有一个支链的有机物有(写出结构简式)_______________________________________________________,
含有两个支链的有机物有________种。
[解析] 含一个支链的碳链有;含两个支链的碳链有。
[答案]
烷烃取代物的种类
1.一元取代物
(1)根据烷基的种类确定一元取代物种类
①甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)。
②丙基的结构有两种,分别为—CH2CH2CH3、。
③丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。如C4H9Cl有4种同分异构体,C5H11Cl有8种同分异构体。
(2)等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物。
①连在同一个碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷中的4个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
2.多元取代物种类——分次定位法
如C3H8的二氯代物种类
3.替代法确定取代产物数目
若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体,则其(y-m)元取代物也有n种同分异构体。例如,C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体,则C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4种同分异构体(六氯代物中的氢原子替代二氯代物中的氯原子,六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氢原子)。
【典例】 下列关于同分异构体数目的叙述中正确的是( )
A.新戊烷的一氯代物有三种
B.丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C.丁烷的二氯代物有7种
D.C5H11Cl有6种结构
B [A项,新戊烷的等效氢原子有一种,一氯代物有一种,错误;B项,CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等为两种,正确;C项,丁烷有两种碳链结构,C—C—C—C和,C—C—C—C的二氯代物有6种,的二氯代物有3种,共9种,错误;D项,C5H11— 有8种结构,故C5H11Cl有8种结构,错误。]
3.下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代烃只有一种的是( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH2CH2CH3
C [A项,有两种不同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有两种,错误;B项,有三种不同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有三种,错误;C项,只有一种氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃只有一种,正确;D项,有四种不同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有四种,错误。]
4.分子式为C4H10的烃的九氯代物的同分异构体有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
B [C4H10的一氯代物有4种,根据替代法可知九氯代物也有4种,B项正确。]
5.(双选)下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构,下列说法正确的是( )
A.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ一氯取代物均为