2024届高三化学一轮复习 有机合成讲义

有机合成 一、有机合成的过程 1.有机合成的概念: 有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2.有机合成的任务: 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3.有机合成的过程： 4. 官能团的引入: （作为了解： ） 5. 官能团的转化: ①利用衍变关系引入官能团 Q:CH3CH2Cl→→CH3COOH ②通过不同的反应途径增加官能团的个数 Q:CH3CH2OH→→HOCH2CH2OH ③通过不同的反应，改变官能团的位置 Q:CH3CH2CH2OH→→CH3CH(OH)CH3 ④-NO2转换为-NH2 6.碳架的构建 （1）链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 ①与HCN的加成反应 醛+HCN的加成反应(了解) 卤代烃+NaCN的取代反应 ④醛之间的加成反应(了解) （2）链的减短 ①烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16(了解)； C8H18C4H10＋C4H8。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 （3）常见由链成环的方法 ①二元醇成环[来源:] (了解) 生物物质：环氧乙烷 ②羟基酸酯化成环 ③氨基酸成环 ④二元羧酸成环 ⑤1,3-丁二烯和烯烃加成 7.正合成分析法： (1) 一元合成路线： Q:CH2=CH2→→CH3COOC2H5 (2)二元合成路线 Q:CH2=CH2→→ 补充： ( (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH 3 COOH＋HOC 2 H 5 CH 3 COOC 2 H 5 ＋H 2 O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 2CH 3 COOH＋ ＋2H 2 O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ＋2CH 3 CH 2 OH ＋2H 2 O (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 · HOOC—COOCH 2 CH 2 OH＋H 2 O (普通酯) · ＋2H 2 O　 ( 环 酯) · n HOOC—COOH＋ n HOCH 2 CH 2 OH ＋(2 n －1)H 2 O (高聚酯) (5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 · ＋H 2 O (普通酯) · ＋2H 2 O 　　　　　　　　　　　　　　　(环酯) · ＋( n －1)H 2 O ( 高聚 酯) ) (3)芳香烃衍生物合成路线 Q:→→ 8.逆合成分析法： ①逆合成分析法推断有机物合成路线的示意图： ②应用实例 由乙烯合成草酸二乙酯/乙二酸二乙酯的思维过程： 具体步骤： Q:合成步骤(用化学方程式表示) ①_____________________________。 ②_________________________。 ③____________________________________。 ④___________________________________ ⑤____________________________________。 【习题】 1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是(　　) A.卤代烃的水解 B.有机物RCN在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 2.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是 (　　) ①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④ 3.下列反应中,可能在有机化合物分子中引入羟基“—OH”的是 (　　) A.羧酸与醇的酯化反应 B.醛类与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C.乙炔与氢气的加成反应 D.烯烃的水化反应 4.下列反应可以使碳链减短的是 (　　) A.乙酸与丙醇的酯化反应 B.石油裂化裂解得到乙烯 C.乙烯的聚合反应 D.苯甲醇氧化为苯甲酸 5．下列反应可使碳链增长的有 ①加聚反应 ②缩聚反应 ③酯化反应 ④卤代烃的氰基取代反应 ⑤乙酸与甲醇的反应 A．全部 B．①②③ C．①③④ D．①②③④ 6.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是 (　　) A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯 7.由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时,需要经过的反 应为 (　　) A.加成—消去—取代 B.消去—加成—取代 C.取代—加成—消去　 D.取代—消去—加成 8.(2019·大连高二检测)已知RCHCHR′RCHO+R′CHO。在此条件下,下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是 (　) A.CH2CH(CH2)2CH3 B.CH2CH(CH2)3CH3 C.CH3CHCH—CHCHCH3 D