2024届高三高考二轮专题训练——有机物制备综合实验

1 云南省腾冲市第八中学 2024 届高考二轮专题训练——有机物制备综合实验 考查角度：仪器的名称 仪器的选择和用途、实验操作及其目的性解释、有关产率或原料利用率的计算 1、【2023年全国新课标卷】实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下： 相关信息列表如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 ，溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶 装置示意图如下图所示，实验步骤为： ①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0g 3 2FeCl 6H O ， 边搅拌边加热，至固体全部溶解。 ②停止加热，待沸腾平息后加入 2.0g安息香，加热回流 45~60min。 ③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。 ④过滤，并用冷水洗涤固体 3次，得到粗品。 ⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6g。 回答下列问题： （1）仪器 A中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。 （2）仪器 B的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。 （3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。 （4）在本实验中， 3FeCl 为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的 3FeCl 并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。 （5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是 。 （6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的 产品，可用重结晶的方法进一步提纯。 a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇 （7）本实验的产率最接近于 (填标号)。 a．85% b．80% c．75% d．70% 2、（2020年新课标Ⅱ）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如 下： +KMnO4→ + MnO2 +HCl→ +KCl 名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 /(g·mL−1) 溶解性 甲苯 92 −95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 —— 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤：（1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入 1.5 mL甲苯、100 mL水和 4.8 g(约 0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 （2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合 物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲 酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为 1.0 g。 （3）纯度测定：称取 0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于 100 mL容量瓶中定容。每次移取 25. 00 mL溶液， 用 0.01000 mol·L−1的 KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗 21. 50 mL的 KOH标准溶液。 回答下列问题： （1）根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。 A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL （2）在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成， 其判断理由是______。 （3）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反 应的离子方程式表达其原理__________。 （4）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______。 2 （5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_______。 （6）本实验制备的苯甲酸的纯度为_______；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)。 A．70% B．60% C．50% D．40% （7）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中__________的方法提纯。 3、【2019卷Ⅲ-27．（14分）】乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙 酰化制备阿司匹林的一种方法如下： 水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸 熔点/℃ 157~159 -72~-74 135~138 相对密度/（g·cm﹣3） 1.44 1.10 1.35 相对分子质量 138 102 180 实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，