内容正文:
第48讲
烃(烷烃、烯烃、芳香烃)
诊断性评价
(2022·辽宁,4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
√
一、烷烃
通式:CnH2n+2(n≥1)
物理性质
①状态:常温下,1~4个C的为气态(新戊烷也为气态),后逐渐过渡到液态、固态
②沸点:随着碳原子数的增加,沸点逐渐增大;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
③相对密度:随着碳原子数的增加,相对密度逐渐增大,密度均比水小
④水溶性:均难溶于水
化学性质
①燃烧(氧化反应):火焰明亮
②溴(CCl4):不反应
③酸性高锰酸钾溶液:不反应
④卤素单质气体(取代反应):注意反应条件、产物种类、定量关系
取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX
二、烯烃
通式:CnH2n(n≥2)(Ω=1)
物理性质
①状态:碳原子数≤4的烯烃为气态,其他为液态或固态
②沸点:随着分子中碳原子数的增加,烯烃的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低
③相对密度:相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1
④水溶性:都难溶于水,易溶于有机溶剂
化学性质
①燃烧(氧化反应):火焰明亮,并伴有黑烟
②酸性高锰酸钾溶液(氧化反应):乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2
③溴(CCl4):加成反应【不对称加成遵循马氏加成规则】
④加聚反应【单体、链节、聚合度】
(CH2==CH2自身加聚?CH2==CHCl加聚?丙烯加聚?异丁烯加聚?乙烯与丙烯加聚?苯乙烯与异丁烯加聚?)
单烯烃的立体异构(顺反异构)
名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm-3) 0.621 0.604
立体异构体化学性质基本相同
物理性质有一定的差异
顺-2-丁烯和反-2-丁烯分别与Br2加成,产物相同吗?
1-丁烯存在顺反异构体吗?
试总结产生顺反异构现象的条件是什么?
R1≠R2且R3≠R4
【拓展:共轭二烯烃的反应】
1mol 1,3-丁二烯完全加成理论需要多少 mol的H2?
1mol 1,3-丁二烯加成1mol Br2产物有?
1,2-加成反应
1,4-加成反应
已知在0℃和40℃时,1,2-加成产物与1,4-加成产物的比例分别为70:30和15:85。
A.1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定B.与0℃相比,40℃时1,3-丁二烯的转化率增大C.从0℃升至40℃,1,2-加成正反应速率增大,1,4-加成正反应速率减小D.从0℃升至40℃,1,2-加成正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度
三、炔烃(以乙炔为例)
物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂
化学性质:
氧化
加成(注意与水加成)
加聚(聚乙炔)——导电高分子材料
【乙炔的制备】
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
能否依据乙炔的电子式类推碳化钙的电子式?
电石(CaC2)、饱和食盐水、硫酸铜溶液
①为避免反应速率过快,常用饱和食盐水代替水。
②硫酸铜溶液可除去乙炔中混有的H2S、PH3等杂质气体。
四、芳香烃
苯的物理性质:无色、有芳香气味的液体,易挥发,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂
苯的化学性质:能氧化,难加成,易氧化
催化剂
Δ
苯可以燃烧,火焰明亮,产生黑烟,放出大量热
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
苯、液溴、铁粉、水、硝酸银溶液、氢氧化钠溶液
【实验现象】
烧瓶内液体微沸,充满有大量红棕色气体;锥形瓶口有白雾,滴加硝酸银后出现淡黄色沉淀
溴苯是一种无色油状液体,有特殊气味,不溶于水,密度大于水
(溴苯)
【分析讨论】
1.冷凝管作用?
2.长导管位置及作用?
3.蒸馏水作用?
4.滴加硝酸银溶液作用?
5.碱石灰作用?
6.氢氧化钠溶液洗涤作用?之后进行的操作是?
7.如何分离苯和溴苯?
苯
80.1℃ 溴苯
154.22℃
HBr
-67℃ Br2
59℃
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
(硝基苯)
硝基苯是一种无色油状液体,苦杏仁味,有毒,难溶于水,密度大于水
苯、浓硝酸、浓硫酸、NaOH溶液
【实验现象】
烧杯底部出现淡黄色油状液体
100-110℃会生成间二硝基苯
【分析讨论】
1.试剂添加顺序?
2.加热方式?
3.温度计位置?
4.试管上方长导管的作用?
5.浓硫酸的作用?
6.溶液为什么显黄色?
7.NaOH溶液洗涤的目的是?之后进行的分离操作是?
8.之后得到的液体应如何进一步提纯得到硝基苯?
苯
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