内容正文:
新
教
材
第十章 有机化学基础
第61讲 有机化合物的空间结构
同系物 同分异构体
复习目标
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
2.了解有机化合物的同分异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
内容索引
课时精练
考点一 碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
考点二 同系物 同分异构体
真题演练 明确考向
专项突破
归纳整合
考点一 碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子价键数为四个
4.碳碳之间可以形成长长的 ,也可以形成 。
碳链
碳环
碳链与碳环之间也可以结合
2.碳原子可以与碳原子、其他原子形成 共价键;
四个
3.碳原子间的成键方式常有三种:C-C、C=C、C≡C;
5.有机物普遍存在 现象。
同分异构
(有机物种类繁多的原因)
但只有单键可以旋转。
(注意: H、X:一价; O、S:二价; N:三价)
归纳整合
有机物中,不仅同分异构现象普遍,碳原子成键方式多样,且分子空间构型也不同。
5
(1)球棍模型:
用 “球”和“棍”表示原子间的结合方式
(2)空间填充模型:
用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式
1、两“模”:
二. 有机化合物常用的表示方法
两“模”
六“式”
归纳整合
(原子)
(化学键)
用一根短线表示一个共价键
2、六“式”:
(1)分子式:
C2H4O2
CH2O
(3)电子式:
(4)结构式:
(2)最简式(实验式):
二. 有机化合物常用的表示方法
两“模”
六“式”
归纳整合
∶
O
H∶C∶C∶O∶H
H
H
∷
∶
∶
∶
∶
∶
H
H-C-C-O-H
O=
H
以乙酸分子为例
实验式:表示物质组成的各元素的最简单整数比
7
书写结构简式注意:
(5)结构简式:
(省略与合并)
省略C−H键,把同一碳原子上的H合并
CH3−CH2−CH2−CH−CH3
CH3
省略横线上C−C键
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
或:CH3(CH2)2CH(CH3)2
③约定俗成的可省略的碳氧双键:-CHO、-COOH、酯基、肽键等。
②碳碳双键(C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略
①表示原子间形成单键的“—”可以省略
CH3COOH
H
H-C-C-O-H
O=
H
归纳整合
(结构简式)
CH3CH=CH2
C-C=C
(碳架结构)
(6)键线式:
由碳架式省略C后即成
(键线式)
④键线式一般用于含3个及以上碳原子的有机物,环状化合物也通常用键线式
注意:
①省去C、H元素符号,只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团.
② -OH、-CHO、-COOH、C-X等官能团不省
③端点、拐点、交叉点是C。
CH3COOH
归纳整合
有机物分子组成和结构的表示方法
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
键线式
碳骨架式
球棍模型
空间填充模型
只表示分子的组成,不能反映物质的结构.
只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
常用
【总结】
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
三.有机化合物的成键方式和空间结构
sp3
sp2
sp
σ键
σ键、π键
σ键、π键
四面体形
平面三角形
直线形
归纳整合
4
3
2
—C≡
有机物结构 共线、共面规律
甲烷型
乙烯型
乙炔型
苯 型
羰基型
四.原子共线、共面问题
归纳整合
明确五类结构模板
只要出现一个饱和碳原子,则该有机物中不可能所有原子共面
碳原子与其相连的4个原子为四面体结构,最多3个原子共面
每出现1个碳碳双键,则该有机物中至少有6个原子共面
每出现1个碳碳三键,则该有机物中至少有4个原子共线
每出现1个苯环,则该有机物中至少有12个原子共面
每出现1个碳氧双键,则该有机物中至少有4个原子共面
苯环上处于对角位置的4个原子共直线。
典 例:
CH3
甲苯分子中,一定共平面原子有___个;
最多可以有___个原子共平面。
12
13
典 例:
CH=CH2
苯乙烯分子中,一定共平面原子有___个;
最多可以有___个原子共平面。
CH3
12
16
甲苯分子中,一定共平面原子有___个;
最多可以有___个原子共平