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重难点06 有机化学基础(选择题部分
有机化合物的结构与性质的选择题是江苏高考的必考内容,属于热点问题,主要考查常见有机物的结构与性质、反应类型,主要包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、淀粉、油脂、蛋白质等。还考查同分异构体数目的判断,根据陌生有机物的结构判断分子式、性质、命名等。试题比较基础,属于容易题。复习中重点抓住“结构决定性质”这一思想,掌握典型物质的重要性质并灵活应用于生产、生活实际才能较好的应对这一类问题
一、常见有机物结构与性质的考查
1.常见有机代表物的结构特点和主要化学性质
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2
官能团
①加成反应:使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔
CH≡CH
官能团
—C≡C—
①加成反应:使溴水褪色
②氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应(Ni作催化剂,与H2反应)
②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)
溴乙烷
CH3CH2Br
官能团
—Br
①取代反应:溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。
②消去反应:溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②氧化反应:催化氧化反应生成乙醛,乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙酸。
③消去反应:乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯
④酯化反应:与酸反应生成酯
苯酚
官能团
—OH
①弱酸性:酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应。
②氧化反应:如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色。
③取代反应:与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚
④缩聚反应:与甲醛反应生成酚醛树脂。
⑤显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
乙醛
CH3CHO
官能团
①氧化反应:银镜反应,与新制氢氧化铜悬浊液反应。
②加成反应:与H2、HCN等发生加成反应
乙酸
CH3COOH
官能团
—COOH
①弱酸性,但酸性比碳酸强
②酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团
—COOR
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸
②两性
③盐析
④变性
⑤颜色反应
⑥灼烧产生烧焦羽毛气味
易错点总结
(1)漏数分子式的C和H:有机物的键线式中每个拐点、终点表示一个C原子,同时每个碳原子要形成四个共价键,不足的要用H原子来补充。有几个不同环境的H原子,核磁共振氢谱图上即产生几个不同的特征峰。
(2)H2、 Br2消耗量的计算:C=C、碳碳三键、苯环消耗H2外,醛、酮中的碳氧双键可以,注意酯基、羧基、肽键中的碳氧双键不可加成;C=C、碳碳三键可与Br2发生加成反应消耗外,另外要注意酚羟基邻、对位的取代。
(3)反应类型的考查:主要看有机物中含有的官能团,及官能团所处的环境,醇、卤代烃的消去反应要求要有β碳,并且β碳上要有H原子,位于苯环上-X、酚羟基的不可发生消去反应;加氢去氧是还原,加氧去氢是氧化,与-OH相连的碳上无H则不可被催化氧化,与苯环直接相连烃基的碳上无H则不可被KMnO4(H+)氧化-COOH。
(4)有机物名称的考查:系统命名法,含碳官能团是选择包含碳官能团在内的最长碳链为主链、不含碳官能团是选择包含与官能团相连接的最长碳链为主链、同时遵循官能团的位次最小;芳香族化合物的习惯命名法时注意邻、间、对的位置关系,
(5)有机物的结构考查:-NO2上的N原子要与苯环上的碳直接相连;醛基:-CH0不可为-COH;HOOC-R为羧酸,HCOO-R则为甲酸某酯。
2.常见有机物性质的比较
易错点总结:
(1)混淆反应条件:卤代烃的消去反应的条件为:强碱的醇溶液加热,水解的条件为强碱的水溶液,醇的消去反应条件为浓硫酸加热,乙醇的消去为浓硫酸170℃,两者条件要分清。
(2)漏数手性碳原子的个数:手性碳原子要连接四个不同的原子或原子团,故含双键或三键及苯环中的碳原子首先不予考虑,当某个C连接的基团是个整体时,要看这个碳连接的整体之间是否一致,如果不一致依然可以看作不同的基团。
三、与常见有机物性质的有关计算
官能团与反应物用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、H2等加成
1∶1
—C≡C—
与X2、HX、H2等加成
1∶2
—OH
与钠反应
2 mol羟基最多生成1 mol H2
—CHO
与银氨溶液、新制氢