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第36讲 认识有机化合物
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考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体
重难点辨析
1.按碳的骨架分类
(1)
(2)
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
3.有机物的结构特点、同系物与同分异构体
(1)有机物中碳原子的成键特点。
―→每个碳原子与其他原子形成 4 个共价键
|
―→ 单 键、 双 键或 三 键
|
―→碳链或 碳环
(2)有机物结构的三种常用表示方法
结构式
结构简式
键线式
CH2===CH—CH===CH2
CH3CH2OH或C2H5OH
CH2===CHCHO
(3)同系物。
结构 相似 ,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同,具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化,化学性质相似。
(4)同分异构现象、同分异构体。
①同分异构现象:化合物具有相同的 分子式但具有不同 结构 的现象。
②同分异构现象的常见类型:
a.碳链异构,碳链骨架不同,如:
CH3—CH2—CH2—CH3与
b.位置异构,官能团的位置不同,如:
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
c.官能团异构,官能团种类不同:
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃等
H2C===CHCH===CH2
CnH2n+2O
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、
环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n-6O
酚、芳香醇、
芳香醚
(醇类)与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与 H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与 果糖、蔗糖与麦芽糖
规律·方法·技巧·点拔
1.易混易错点
①含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
②不能认为属于醇类,应为羧酸。
③ (酯基)与 (羧基)有区别。
④虽然含有醛基,但不属于醛类,应属于酯。
⑤分子通式相同的有机物不一定互为同系物,如某些醛和酮、羧酸和酯等。
2.同分异构体的书写规律
—根据有机物分子式判断其可能的类别异构。
↓
—确定各类别异构中可能的碳链异构。
↓
—在各异构碳链上移动官能团,得到不同异构体。
↓
—
3.同分异构体的书写步骤
①书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。
②对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
例如:寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。
C4H10O
C4共有两条碳骨架,分别为C—C—C—C和,若为醇,羟基连在碳原子上,位置有共4种;若为醚,醚键可用插入法放于两个碳原子之间,位置有共3种。因此符合C4H10O分子式的共有7种同分异构体。
4.限定条件同分异构体的书写
限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香化合物同分异构体:
A.烷基的类别与个数,即碳链异构。
B.若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物:
一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:
;乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。
5.烃的同分异构体数目的判断