内容正文:
1. 2-氨基-3-溴苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
已知:
回答下列问题:
(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有___________种,共面原子数目最多为___________。
(2)B的名称为___________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式___________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是___________。
(4)写出⑥的化学反应方程式:___________,该步反应的主要目的是___________。
(5)写出⑧的反应试剂:___________;F中含氧官能团的名称为___________。
2. 阿司匹林()是一种重要的合成药物,具有解热镇痛的作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径。
(1)A生成B的反应方程式为_______。
(2)C官能团名称为_______;D的结构简式为_______。
(3)反应⑥的反应类型为_______。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上只有2种等效氢;②含有酯基。
3. 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示:
(1)芳香烃A的名称是_______。
(2)反应③所需无机试剂和条件是_______。
(3)E中含有的官能团的名称是_______。
(4)反应⑤的化学方程式是_______。
(5)下列说法正确的是_______(填序号)。
a.反应①、③、⑥均属于取代反应
b化合物E具有碱性,能与盐酸反应
c.G在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
(6)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体,写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式_______。
①-NH2直接连在苯环上;
②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀;
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2
4. 以有机物A为原料,可以发生如图所示的转化关系。
已知:乙酸乙酯在稀硫酸中发生水解。
(1)B分子中含有的官能团是_______(填名称)。
(2)由B转化为C的反应属于_______(填序号)。
①氧化反应 ②加成反应 ③取代反应 ④水解反应
(3)C的一氯代物D有两种结构,其结构简式分别为_______、_______。
(4)由A生成B的化学方程式是_______。
(5)官能团只含醛基的A的同分异构体有_______种。
5. 某研究人员以烃A为主要原料合成一种光敏材料H的流程如图所示。
已知部分信息如下:
①;
②;
③吡啶是一种有机碱。
请回答下列问题:
(1)C的名称是_______,E中含氧官能团的名称是_______。
(2)吡啶的作用是_______。
(3)FH的反应类型是_______,BC的试剂、条件是_______。
(4)符合下列条件的D的同分异构体共有_______种。其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为_______。
①分子中有5个碳原子共直线;②遇溶液显紫色。
6. 某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下,试回答下列问题:
已知:,Me代表甲基,Et代表乙基。
(1)A分子式为___________。
(2)B中最多有___________个原子共面,化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为___________,___________。
(3)反应④的反应类型是___________,反应③的化学方程式为___________。
(4)A水解产物的名称为___________,芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14,且M与A的水解产物互为同系物,则M的同分异构体有___________种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为___________。
(5)也可以用制备G:请以为起始原料完成合成路线,注明条件,无机试剂自选___________。
7. 辉瑞研发的新冠药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制新冠病毒的主要蛋白酶性而发挥作用,其最重要的片段H()的合成路线如下:
已知:-Ph代表,Me代表
请回答下列问题:
(1)的化学名称是___________。
(2)化合物D中氮原子采取杂化,写出其结构简式___________。
(3)写出⑥中步骤ii的反应方程式___________。
(4)药物合成中,需要对手性分子进行拆分,涉及生成手性碳原子的步骤是___________(填合成路线中的数字序号)。
(5)F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基,且不含结构的有机物共有