内容正文:
1. 2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。
回答下列问题:
(1)的原子利用率,A的名称_______,B中碳原子的杂化类型_______。
(2)的反应类型_______,E中官能团的名称_______。
(3)F的分子式_______,G的结构简式_______。
(4)写出转化第一步反应的离子方程式_______。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体,写出满足下列条件N的结构简式_______。
①能与溶液发生显色反应;
②最多消耗;
③核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为;
(6)结合以上流程,设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
2. 苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物,临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。下面是苯丁酸氮芥的一种合成路线。
回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_______。
(2)D中官能团的名称为_______。
(3)F→G的反应类型是_______。
(4)E中C、N、O元素的第一电离能由大到小的顺序为_______。
(5)已知E和 合成F原子利用率为100%,E→F的化学方程式为_______。
(6)的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
条件:a)能发生银镜反应;b)苯环上有2个取代基
(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选) _______。
3. 以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________;其中,电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G的化学方程式__________。
(5)B的同分异构体中,满足下列条件的结构有______种;其中,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为__________。
条件:①含有苯环;
②与溶液发生显色反应;
③含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程:
根据上述信息,写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) ________。
4. 苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物,其合成路线如图所示:
(1)有机物A的名称为______;有机物A、J()、K()三种物质中酸性最强的是______(填“A”“J”或“K”)。
(2)B+G→C的副产物分子式为,其结构简式是______。有机物C的含氧官能团名称为____________。
(3)下列说法正确的是______。
A. 有机物D易溶于水
B. 有机物E存在顺反异构体
C. 有机物F的氮原子杂化类型为
D. 有机物G的名称为二乙酸乙二酯
(4)写出D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:____________。
(5)化合物N与B是同分异构体,则符合以下条件的N有______种。
①能使溶液显色;②能发生银镜反应;③苯环上的取代基数目为2个。
其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为____________。
(6)以1,2-二溴乙烷()、乙醇、尿素()为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线:_______________。
5. 乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下:
已知: ,回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________,D中含氧官能团的名称为_________。
(2)M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是__________。
②M与相比,M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。
③与性质相似,写出M与NaOH溶液反应的化学方程式_________________。
(3)由G生成J的过程中,设计反应④和反应⑤的目的是_________。
(4)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):
a.能与溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应;c.苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为的结构简式为__________。
(5)根据上述信息,以和为原料,设计合成的路线________(无机试剂任选)。
6. 某抗癌药物的一种合成路线如下图所示:
注:①(部分反应条件省略,Ph表示)
②已知:
回答下列问题:
(1)B的分子式为_______,分子中采用杂化的碳原子数目为_______个。
(2)由A生成C的化学方程式为_______。
(3)F的结构简式为_______,在F分子中的手性碳原子上标注“*”。