内容正文:
1. M是抗肿瘤药物研制过程中发现的重要活性物质。下图是某研究团队提出的以苯等有机物为原料的合成M的路线:
已知:
(1)溴苯结构简式:_______,D中含氧官能团的名称是_______。
(2)苯→溴苯,该反应所需的试剂和条件为_______;B+E→F的反应类型是_______。
(3)D→E的化学反应方程式为_______。
(4)D有多种同分异构体,写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式_______。
①含氧官能团只有一种
②含苯环,无其他环,且苯环上只有2个取代基,
③不含—CH3
(5)以和为原料可合成,请将下列合成路线图补充完整______。 (其他无机原料任选,合成路线常用的表示方式为:)。
2. 抗抑郁药盐酸马普替林(M:)的一条合成路线如下:
完成下列填空:
(1)反应①、③的反应类型分别是_______。
(2)工业上,腈纶的主要成分PAN由A()聚合而成,则PAN的结构简式为_______。B可由石油裂解获得,则B的结构简式为_______。
(3)写出反应④的化学方程式。_______
(4)原料中含氧官能团是_______,写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。_______
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物;
(ⅱ)只有一种含氧官能团;
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)写出-Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。_______、______
3. 有机物 A 可发生如下转化(部分反应条件和试剂略):
已知:①(R、R′表示烃基或官能团)
②2 个 G 分子间可脱水形成六元环状酯。回答下列问题:
(1)A中所含官能团结构简式是_______,D含有的官能团名称是_______。
(2) 由E生成F的反应类型是_______,B生成C的反应类型是_______。
(3)A的结构简式为_______
(4)G形成六元环状酯化学方程式为_______。
(5)含有相同官能团的H的同分异构体有_______种,其含有四种不同氢原子,且个数比为 3∶1∶1∶1 的结构简式为_______。
(6)写出用为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线:_______。
4. 我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物,G的一种合成路线如下:
已知:,回答下列问题:
(1)A的名称是___________,E中含有的官能团为___________,反应I的条件为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)G的结构简式为___________。合成丁苯酞的最后一步转化为,,则该转化的反应类型是___________。
(4)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为___________。
①能发生水解和银镜反应;②分子中含有苯环。
(5)参照题中信息,写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线_____(合成路线常用的表示方法为:AB……目标产物)。
5. 克立硼罗(Crisaboeole)是由Anacro制药公司研发,并于2016年12月获得FDA批准上市的一种局部用药膏剂。主要用于治疗真菌感染,其中一种合成路线如图:
已知:R-CN+H++H2O→R-COOH
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是_____,_____。E→F反应类型是_____。
(2)流程中设计A→B和D→E的目的是_____。
(3)写出F在酸性水溶液中得到的水解产物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_____。
(4)A的同分异构体中,写出符合下列条件的有机物_____。
(Ⅰ)属于芳香族化合物
(Ⅱ)能水解且发生银镜反应
(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢
(5)化工产品的合成路线如图。
请参照上述合成路线和信息,补充合成路线。(表达方式为:XY目标产物)_____。
6. 苹果酸(MLA)键线式结构为,苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。
(1)写出物质的结构简式:A_______,D_______。
(2)指出合成路线中③的反应类型:③_______。检验D中溴元素的实验方法是_______。
(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式_______。
(4)写出E→F转化的化学方程式_______。
(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒?_______(填“能”或“不能”)。说明理由:_______。
(6)已知 , 设计一条从CH2=CH-CH=CH2合成阻燃剂的合成路线______ (其他无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)
7. 用N-杂环卡其碱(N