内容正文:
基础课时9 氢键 溶解性 分子的手性
1.了解氢键形成的条件及氢键的存在,学会氢键的表示方法,会分析氢键对物质性质的影响。
2.知道物质的溶解性与分子结构的关系,了解“相似相溶”规律。
3.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
一、氢键及其对物质性质的影响
1.氢键的概念及表示方法
(1)概念:氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。
(2)表示方法:
氢键的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y为F、O、N,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键。
微点拨:一般来说,能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的物质,或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。
2.氢键的特征
(1)氢键不是化学键,而是特殊的分子间作用力,其作用力比化学键弱,比范德华力强。
(2)氢键具有一定的方向性和饱和性
X—H与Y形成分子间氢键时,氢原子只能与一个Y原子形成氢键,3个原子总是尽可能沿直线分布,这样可使X与Y尽量远离,使两原子间电子云的排斥作用力最小,体系能量最低,形成的氢键最强、最稳定 (如下图)。
3.氢键的类型
(1)分子间氢键,如水中O—H…O—。
(2)分子内氢键,如。
4.氢键对物质性质的影响
(1)当形成分子间氢键时,物质的熔、沸点将升高。
(2)当形成分子内氢键时,物质的熔、沸点将下降。
(3)氢键也影响物质的电离、溶解等过程。
(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于自然界中。 (×)
(2)形成氢键一定会使物质的熔、沸点升高。 (×)
(3)由于氢键的存在,冰才能浮在水面上。 (√)
(4)氢键的存在决定了水分子中氢氧键的键角大小。 (×)
甲酸可通过氢键形成二聚物,HNO3可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。
[解析] 依据氢键的表示方法及形成条件画出。
[答案]
二、溶解性
1.相似相溶规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;而萘和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。
2.影响物质溶解性的因素
(1)外界因素:主要有温度、压强等。
(2)氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。
(3)分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大。如乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。
(4)溶质是否与水反应:溶质与水发生反应,溶质的溶解度会增大。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水,故SO2的溶解度增大。
有机溶剂都是非极性溶剂吗?
提示:有机溶剂大多数是非极性溶剂,如CCl4、C6H6等,但也有少数的极性溶剂,如酒精。
碘单质在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,这是因为( )
A.CCl4与I2相对分子质量相差较小,而H2O与I2的相对分子质量相差较大
B.CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子
C.CCl4与I2中都不含氢元素,而H2O中含有氢元素
D.CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子
D [根据“相似相溶”原理:极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂,难溶于非极性分子组成的溶剂;非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂,难溶于极性分子组成的溶剂。CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子,所以碘单质在水中的溶解度很小,在CCl4中的溶解度很大。]
三、分子的手性
1.手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
2.手性分子
有手性异构体的分子叫做手性分子。
如乳酸()分子。
有机物
具有手性,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?
提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。
范德华力、氢键、化学键的比较
材料1
材料2
[问题1] 通电情况下水的分解过程中化学键有哪些变化?
提示:H2O中O—H断裂,生成H原子和O原子;H原子间结合成H2分子,形成H—H;O原子间结合形成O2分子,形成O===O。
[问题2] 冰融化成水的过程中是否存在化学键的变化?是否存在能量的变化?分子间作用力是否有变化?
提示:没有化学键的变化;存在能量的变化;分子间作用力有变化。冰融化成水的过程中存在氢键和范德华力的变化,故存在能量变化。
[问题3] 常温下CCl4是液体,CF4是气体,CI4是固体,为什么?
提示:CF4、CCl4、CI4分子均是正四面体结构,分子间不存在氢键,它们的分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
范德华力、氢键、化学键的比较
范德华力