1.1.3 有机化合物的同分异构现象 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 2019人教版选择性必修三 第一节 有机化合物的结构特点 第三课时 有机化合物的同分异构体现象 核心素养发展目标 （1）认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 （2）通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 用一根短线表示一个共价键 （2）最简式(实验式)： C3H8 C3H8 （3）电子式： （4）结构式： 温故知新 有机物结构的“六式” （1）分子式： 丙烷 （5）结构简式： CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 书写结构简式注意： a、表示原子间形成单键的“—”可以省略 b、碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C=C)不能省略，但是醛基、羧基的碳氧双键可以省略，简写为“-CHO”和“-COOH” 温故知新 2-甲基戊烷 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （键线式） （6）键线式 CH3CH=CHCH3 端点、拐点、交叉点是C CH3CHClCH2CH3 Cl 温故知新 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示： 异戊烷 正戊烷 新戊烷 物质名 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 无支链 有1个支链 有2个支链 思考讨论 分子式都是C5H12、 化学性质相似 分子结构不同，物理性质不同, 支链越多，沸点越低 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 同分异构现象 分子式为C5H12的三种球棍模型 同分异构现象 相对分子质量相同的化合物是同分异构体吗？ 相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 实验式相同的化合物是同分异构体吗？ 实验式相同的化合物不一定是同分异构体 C9H20、C10H8 128 HCOOH、CH3CH2OH 46 CH2O、C2H4O2 C6H12O6 CH2O C2H2、C6H6、 C8H8 CH 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 ······· 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 同分异构体的类型 由于双键不能自由旋转引起 存在于手性分子中 异构类型 实例 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 CH3—CH＝CH—CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 构造异构现象 （1）碳架异构 降碳对称法 构造异构现象的书写 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布同邻到间， 用氢补足碳四键 以C6H14为例说明： ①先写最长碳链： 。 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： C—C—C—C—C—C ④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 （1）碳架异构 降碳对称法 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布同邻到间， 用氢补足碳四键 构造异构现象的书写 ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C 构造异构现象的书写 C—C—C—C—C—C C 试写出分子式为C7H16的同分异构体（共9种） C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C 构造异构现象的书写 试写出分子式为C7H16的同分异构体（共9种） C—C—C—C C—C—C—C C C C 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 构造异构现象的书写 试写出分子式为C7H16的同分异构体（共9种） 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体