1.0有机化合物的结构特点与研究方法 《奇妙的分子机器——三蝶烯及其衍生物的结构及合成方法探究》教学设计 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

“奇妙的分子机器——三蝶烯及其衍生物的结构及合成方法探究”教学设计 1、 课题分析 “有机化合物的结构特点与研究方法”是高中化学选择性必修课程中的重要组成部分，《普通高中化学课程标准》（2017年版2020年修订）要求学生掌握测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构；能辨识同分异构现象，能判断出符合特定条件的同分异构体；能综合应用有关知识完成推断并设计有机合成路线。本节课选取“三蝶烯及其衍生物”这一在超分子化学、分子机器和材料化学等许多领域广泛应用的化合物为研究对象，组织学生开展项目式教学活动，让学生在学习过程中体会研究有机化合物的一般过程。 通过提出项目问题，师生共同拆解项目问题，在探究三蝶烯及其衍生物结构和性质的学习活动中，调动学生学习化学的积极性，培养证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析的核心素养。通过了解三蝶烯及其衍生物在分子机器等领域的应用，提升学生的科学探究与创新意识及科学态度与社会责任的学科素养。 2、 学情分析 本堂课是针对高二学生完成《选择性必修三：有机化学基础》学习之后的一堂复习课，在知识层面角度，通过对第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》的学习，学生已经知道了利用现代物理化学方法对有机化合物的组成和结构进行表征的手段，掌握了同分异构体的大致判断方法。通过对第二章《烃》和第三章《烃的衍生物》的学习，学生已经了解了有机化学反应的特点和规律，对有机合成路线的设计方法有一定的认识。在能力层面角度，学生具备一定的逻辑能力和模型构建能力，但推断能力、微观探析能力和空间想象能力依旧欠缺，通过对三蝶烯及其衍生物结构和合成路线的探究，发展学生的推理能力和空间想象力。 3、 教学与评价目标 （1） 教学目标 1、巩固李比希法、质谱仪、红外光谱仪和核磁共振氢谱仪等仪器在有机物组成和结构分析中的应用，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物分子的组成和结构。 2、通过对三蝶烯及其衍生物的空间结构的分析，利用模型拼插建立对有机化合物分子结构的直观认识，利用物质结构的有关理论帮助学生理解有机化合物分子的结构特点。会判断较复杂空间结构有机物的单取代和多取代物的数目。 3、通过对三蝶烯及其衍生物合成方法的探究，学会利用相关信息设计有机物的合成路线。 （二）评价目标 1、利用项目一对三蝶烯分子组成和结构进行研究，通过对简单图谱信息的分析，诊断并评价学生的证据推理水平。 2、利用项目二对三蝶烯及其衍生物结构进行分析，通过判断较复杂空间结构有机物的单取代和多取代物的数目，诊断并评价学生的模型构建水平。 3、利用项目三对三蝶烯及其衍生物合成方法进行探究，诊断并评价学生证据推理水平及物质转化思路的认知水平。 四、教学重难点 教学重点：研究有机化合物的一般思路和方法；现代分析仪器谱图分析；有机物的单取代和多取代物的数目判断；有机合成路线设计 教学难点：有机物的单取代和多取代物的数目判断；有机合成路线设计 五、教学过程 教学环节 师生活动 设计意图 情境导入 激发兴趣 【教师活动】播放PPT，创设情境，导入课堂 通过前面对《有机化学基础》这一本书的学习，我们知道生活中的许许多多物质其实都是由有机化合物组成的。包括有很多机器，它的零部件其实从原料上去分析也是有机化合物，这是宏观层面。在微观层面，分子机器的研究也引起了科学家们的广泛关注。从上世纪八、九十年代开始，分子机器得到了越来越多的应用和研究，在2016年更是把诺贝尔化学奖颁给了在分子机器领域做出了突出贡献的三位科学家。他们发明了世界上最小的机器，将化学的发展推向了一个新的维度。这个机器有多小呢？只有我们头发丝千分之一的粗细，他们成功把分子连在一起，共同设计了包括微型电梯，还有微型电机以及微缩肌肉结构在内的分子机器。紧接着在2017年，法国的一个研究中心举办了一场特殊的赛车比赛，六个国家的六个战队提供了他们设计出来的纳米小车，在金箔上实现了一场赛车比赛，其中一辆纳米小车的四个轮子是我们今天要研究的对象三蝶烯。三蝶烯作为一个零部件，不仅可以用在纳米汽车上，美国的一个研究团队以三蝶烯为基础，创造出了世界上最小的能量驱动齿轮。同样在我国，兰州大学邵向锋课题组将三蝶烯和硫族元素杂化素馨烯（TCSs）通过吡嗪单元相融合，合成了具有三维空间结构的“水车”状分子。“分子水车”能从C60和 C70的混合溶液中选择性地分离出C60分子，纯度高达99.5%，起到了类似杯酚的作用。那么，三蝶烯既然这么神奇，它究竟是一个怎样的分子呢？这节课我们就以三蝶烯及其衍生物为研究对象。巩固和总结一下我们之前学过的研究有机化合物的一般方法。 【学生活动】聆听思考 激发学生的学习兴趣和好奇心，以探索的心态进入课堂学习 学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断