第一章——奇妙的分子机器——三蝶烯及其衍生物的结构及合成方法探究 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

奇妙的分子机器—— 三蝶烯及其衍生物的结构及合成方法探究 情景导入 三位获奖者发明了“世界上最小的机器”，将化学发展推向了一个新的维度。 他们做出了只有头发丝千分之一粗细的分子机器。他们成功地将分子连在一起，共同设计了包括微型电梯、微型电机还有微缩肌肉结构在内的分子机器。 情景导入 2017年4月28日-29日，在法国图卢兹的材料发展和结构研究中心(CEMES-CNRS)， 6个团队让他们的纳米车（Nanocar）在预定的轨道上比赛。 情景导入 某研究团队已经成功制造出世界上最小的能量驱动齿轮和相应的对应物。纳米齿轮装置是第一个也可以主动控制和驱动的装置。 情景导入 兰州大学邵向锋课题组将三蝶烯和硫族元素杂化素馨烯（TCSs）通过吡嗪单元相融合，合成了具有三维空间结构的“水车”状分子。“分子水车”能从C60和 C70的混合溶液中选择性地分离出C60分子，纯度高达99.5% 学习项目一： 三蝶烯分子组成和结构的判断 学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断 思考：若有一份有机样品，你将通过哪几个基本步骤来研究该有机物？每个步骤中都有哪些方法？ 李比希法、 现代元素分析法 质谱法 红外光谱、 核磁共振氢谱、 X射线衍射谱 元素定量分析 相对分子质量 碳骨架和官能团分析 确定_____式 有机物的分离提纯 实验 确定_____式 确定_____式 分子 结构 学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断 任务一：三蝶烯实验式的确定 利用下列装置，将三蝶烯样品在电炉中充分燃烧，若样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的实验式。 准确称取25.4 g样品，经充分反应后，D装置质量增加12.6 g，E装置质量增加88.0 g，则该样品的实验式为______________。 C10H7 KOH 学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断 任务二：分子式的确定 经查阅相关资料，对三蝶烯分子进行质谱图分析可知，三蝶烯的相对分子质量为254，则三蝶烯的分子式为______________。经计算其不饱和度为_________。 C20H14 14 学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断 任务三：结构式的确定 经查阅相关文献，三蝶烯的红外光谱及相关基团吸收峰信息如图所示 学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断 任务三：结构式的确定 经查阅相关文献，三蝶烯的核磁共振氢谱及出峰位置如图所示 学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断 任务三：结构式的确定 推测出三蝶烯的结构含有苯环和-CH-的结构，结合核磁共振氢谱图可知该物质是一个高度对称结构，只有三种等效氢，则三蝶烯的结构为 学习项目二： 三蝶烯及其衍生物的结构特点 学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点 任务一：三蝶烯单取代、多取代物的种类判断 科学家在三蝶烯分子结构上引入不同的原子或原子团，形成数量丰富且各具特色的新型有机化合物。我们知道由于同分异构现象的存在，导致有机化合物种类繁多。那么，三蝶烯的一氯代物、二氯代物的种类有多少呢？ 一氯代物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1,4,5,8,11,14号位的H为等效氢 2,3,6,7,12,13号位的H为等效氢 9,10号位的H为等效氢 共3种一氯代物 学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点 任务一：三蝶烯单取代、多取代物种类的判断 科学家在三蝶烯分子结构上引入不同的原子或原子团，形成数量丰富且各具特色的新型有机化合物。我们知道由于同分异构现象的存在，导致有机化合物种类繁多。那么，三蝶烯的一氯代物、二氯代物的种类有多少呢？ 二氯代物 共15种二氯代物 学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点 任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断 学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点 任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断 1.五蝶烯核磁共振氢谱上有_______组样品峰，峰面积之比为______________。 4 4：4：2：1 学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点 任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断 2.十二苯基（-Ph）三蝶烯衍生物有___种一氯代物 7 学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点 任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断 3.该纳米小车的四个轮子为三蝶烯,该小车的一氯代物有_______种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 13 10 11 12 13 学习项目三： 三蝶烯及其衍生物的合成路线研究 学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究 任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线 三蝶烯的合成方法有很多，其中最经济简便