(配套教参)微专题特训15 有机物的制备综合实验-【精彩三年·高考尖峰】2024高考总复习化学一轮复习基础拓展训练教师用书word+课件PPT（浙江专用）

微专题特训15 有机物的制备综合实验 1．有机化工中3，5­二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下： ＋2CH3OH＋2H2O 甲醇、乙醚和3，5­二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表： 物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度(20℃)/ (g·cm-3) 溶解性 甲醇 64.7 － 0.7915 易溶于水 乙醚 34.5 － 0.7138 微溶于水 3，5­二甲 氧基苯酚 － 33～36 － 易溶于甲 醇、乙醚， 微溶于水 (1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。 ①分离出甲醇的操作是__蒸馏__。 ②萃取分液时有机层在分液漏斗的__上__(填“上”或“下”)层。 (2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是__除去HCl__。 (3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是__dcab__(填字母)。 a．蒸馏除去乙醚　　　　b．冷却结晶 c.过滤除去干燥剂d．加入无水CaCl2干燥 (4)写出反应中可能出现的副产物的结构简式： 　 CH3—O—CH3(任写一种)　(只写一种即可)。 【解析】(1)①3，5­二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸点差异分离出甲醇，则分离出甲醇的操作是蒸馏。②因乙醚的密度比水小，分液时有机层在分液漏斗的上层。(2)有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤，用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl。(3)洗涤完成后，为除去水分，用无水氯化钙干燥，然后过滤除去干燥剂，再根据沸点不同利用蒸馏的方法除去乙醚，最后通过冷却结晶的方法制得较纯产物，所以其排列顺序为dcab。(4)间苯三酚可能只有一个酚羟基与甲醇反应，也可能三个酚羟基全部与甲醇反应，同时甲醇与甲醇也可能发生反应，所得副产物的结构简式为、、CH3—O—CH3。 2．［2023·宁波中学模拟］羟基乙酸是一种很好的清洗剂，某兴趣小组利用羟基乙腈水解制取纯净的羟基乙酸溶液，按如下流程开展实验： 已知：①羟基乙腈水解的离子方程式： HOCH2CN(aq)＋H＋(aq)＋2H2O(l)―→ HOCH2COOH(aq)＋NH(aq)　ΔH＜0。 ②羟基乙酸易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，易溶于水，沸点为265℃，水溶液加热至沸腾时分解。高浓度羟基乙酸会形成酯类聚合物。 请回答下列问题。 (1)下列说法正确的是__A__(填字母)。 A．步骤Ⅰ：50%羟基乙腈需分批逐步加入 B．步骤Ⅱ：加大萃取剂用量，一次完成萃取以提高萃取效率 C．步骤Ⅳ：用NaOH调节pH后蒸发浓缩、冷却结晶、抽滤、洗涤得到(NH4)2SO4 D．步骤Ⅳ：将浓缩后的溶液放入冷水浴，可获得较大颗粒的晶体 (2)步骤Ⅲ：试剂X是__水__。 (3)步骤Ⅴ：控制温度70℃左右、__减压__条件下浓缩，目的是__防止浓缩过程中温度过高造成羟基乙酸分解__。 (4)为了测定羟基乙酸溶液的纯度，可采用酸碱中和滴定法。从下列选项中选出合理的操作并排序：准确称取0.6000g样品于锥形瓶中→__c__→__g(或a)__→__a(或g)__→__f__→平行滴定2～3次，计算结果。 a．向锥形瓶中滴加2～3滴酚酞； b．向锥形瓶中滴加2～3滴甲基橙； c．用移液管准确移取25.00mLNaOH溶液于锥形瓶中，溶解样品； d．向锥形瓶中加入约25mL水，溶解样品便于滴定； e.用NaOH标准溶液滴定至终点，记录读数； f．用HCl标准溶液滴定至终点，记录读数； g．洗涤滴定管、装液、排气泡、调液面，记录读数。 (5)该小组用上述滴定法测得产品中羟基乙酸的质量分数为42.80%，测得结果明显偏低。分析其原因，决定在上述测定中增加一步操作，测得羟基乙酸的质量分数为60.10%，该操作是__在c操作后，将锥形瓶盖上盖子，放入60_℃水浴中保持30_min，取出冷却__。 【解析】羟基乙腈在硫酸溶液中发生水解，生成羟基乙酸和硫酸铵，用有机萃取剂萃取后，羟基乙酸进入有机层，硫酸铵进入水层；分液后，经过蒸发浓缩、冷却结晶，可获得硫酸铵；有机层加水，将羟基乙酸溶于水，与有机溶剂分离，从而得到羟基乙酸溶液，控温蒸发结晶，便可获得羟基乙酸晶体。 (1)步骤Ⅰ：50%羟基乙腈分批逐步加入，可使羟基乙腈水解比较完全，从而提高其转化率，A正确；步骤Ⅱ：加大萃取剂用量，虽然萃取所用的步骤少，但萃取剂的用量大，给分离提纯带来困难，且增大生产成本，B不正确；步骤Ⅳ：用NaOH调节pH，(NH4)2SO4会转化为Na2SO4和一水合氨等，C不正确；步骤Ⅳ：将浓缩后的溶液放入冷水浴，快速冷却，所获得晶体颗粒较小，D不正确。(2)因为羟基乙酸易溶于水，且能与碱反应，所