内容正文:
第42讲 酯类各项考点(原卷板)
目录:
【内容1 酯的组成与结构】
【内容2 乙酸乙酯的结构与性质】
【内容3 水解反应的原理】
【内容4 甲酸甲酯的考点】
【内容5 甲酸乙酯的考点】
【内容6 酯的同分异构体的技巧】
一、酯的结构和性质
1、酯的组成与结构
2、酯的存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等
(2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,
易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
二、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
(一)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1、乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式:C4H8O2 结构式:
结构简式:CH3COOCH2CH3
2、乙酸乙酯的物理性质:无色透明液体,有果香味,甜味,易挥发,微溶于水,易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
(二)乙酸乙酯的化学性质
1、水解反应的原理:
(1)机理:酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下,酯的水解是可逆反应 (反应条件:稀硫酸或稀酸)
②在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应 (反应条件:NaOH溶液或碱溶液)
2、氧化反应:酯类能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O;不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3+5O24CO2+4H2O
三、两种常考的酯
1、甲酸酯的性质:以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
分子式:C3H6O2 结构式:
结构简式: HCOOC2H5
结构特点:分子中含有一个酯基和一个醛基,所以甲酸酯除了能发生水解反应外,还可以发生醛的特征反应,如:银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
注意:能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
(2)甲酸乙酯的化学性质
甲酸乙酯的酸性水解:
甲酸乙酯的碱性水解:
问题:酯类水解速率有与哪些因素有关呢?
答:温度、酸、碱性、催化剂
2、某酸苯酯的性质:以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解:
乙酸苯酯的碱性水解:
【注意】酯和NaOH反应的规律:1 mol 消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH
四、酯的同分异构体的找法 (两大方法)
方法1
通式:CnH2nO2(n≥1)
异构体有三类
①羧酸 (n≥1) 羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基
以“C4H8O2”为例
②酯 (n≥2) 无苯环结构用加法;有苯环结构用“变键插键”的思想
以“C4H8O2”为例
1+3:甲酸丙酯(丙醇有两种结构) 2+2:乙酸乙酯 3+1:丙酸甲酯共4种
③羟基醛 (n≥2) 多官能团,变键优先,取代其次:先找醛,再用羟基取代
以“C4H8O2”为例
方法2:用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体
技巧:酯可以理解在左、右两边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C4H8O2”为例
、、
以“C8H6O2”为例(芳香酯)
、、
注意:若在链端,注意只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对芳香酯比较有效
例1.从金银花中提取的具有抗菌、抗病毒的物质M的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A.M分子含有4个手性碳原子 B.M能使酸性溶液褪色
C.1 mol M最多能与反应 D.1 mol M最多能与3 mol NaOH反应
【答案】C
【详解】A.根据M分子的结构可知,其中含有4个手性碳原子, A项正确;
B.分子中含有碳碳双键能使酸性溶液褪色,B项正确;
C.M分子中含有1个碳碳双键、1个苯环、1个羰基,1molM最多能与5molH2反应,C项错误;
D.M分子中含有2个酚羟基,1个酯基,1molM最多能与3 mol NaOH反应,D项正确;
故选C。
例2.下列说法不正确的是
A.和为同一物质
B.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
C.“洁厕灵”(主要成分为盐酸)和“84消毒液”(主要成分为次氯酸钠)不能混用
D.将饱和溶液,容液分别加入到蛋白质溶液中,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性
【答案】D
【详解】A.上述两种物质的结构类似于甲烷,为四面体结构,两者为同一物质,A正确;
B.酯是易挥发且具有芳香气味的有机化合物,所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香味,B正确;
C.“洁厕灵”(主要成分为盐酸)和“84消毒液”(主要成分为次氯酸钠)不能混用,若两者混用会发生归中反应生成氯气,不仅达不到各自预期的作用效果,还会污染环境,C正确;
D