考点3 烃的衍生物的结构与性质（核心考点精讲精练）-备战2024年高考化学一轮复习考点帮（新高考专用）

考点34 烃的衍生物的结构与性质 1．3年真题考点分布 年份 卷区 考点分布 烃的衍生物的组成与结构 烃的衍生物的性质 烃的衍生物的转化 综合应用 2023 重庆 √ √ √ 江苏 √ √ √ √ 广东 √ √ √ 北京 √ √ √ √ 浙江 √ √ √ √ 山东 √ √ √ 湖北 √ √ 2022 天津 √ √ √ √ 河北 √ √ √ √ 北京 √ √ 辽宁 √ √ 江苏 √ √ 山东 √ √ 湖南 √ √ 湖北 √ √ √ 2021 江苏 √ √ √ √ 海南 √ √ √ 辽宁 √ √ √ 山东 √ √ √ 2．命题规律及备考策略 【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查： 1．烃的衍生物组成与结构，侧重官能团分类、同分异构体的数目及结构简式、碳原子的杂化方式的判断 2．烃的衍生物反应类型和转化，侧重有机反应、官能团的分析与判断 3.有机物的综合，侧重官能团的名称、有机物的结构简式、有机反应、有机物的转化、有机方程式的书写的理解与应用 【备考策略】认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 【命题预测】分析统计近几年高考试题，发现烃的衍生物出现较多的考点如下：各官能团的性质；有机化学反应类型的判断；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。 考法1 卤代烃烃的结构与性质 结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团，C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂 物理性质 常温下大多数呈液态或固态；不溶于水，可溶于乙醚、苯、环己烷等大多数有机溶剂；沸点高于相应的烃，且随着烃基中碳原子数的增加而升高；密度大于相应的烃，随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大 化学性质 水解反应 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr 卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应，多元卤代烃水解可生成多元醇 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应 CH3CH2CH2Br+KOHCH3—CH==CH2+KBr+H2O 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子不能发生消去反应，如CH3Cl；与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子不能发生消去反应，如 等 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R 检验方法 获取方法 加成反应 CH3—CH===CH2＋Br2――→ CH3CHBrCH2Br CH≡CH＋HClCH2===CHCl 取代反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 有机合成中的应用 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃 【典例1】(2023深圳师大附中高三月考) 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 【归纳总结】卤代烃水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇 RCH2X＋NaOHRCH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ＋NaOH＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三