内容正文:
第38讲 醇类各项考点(原卷板)
目录:
【内容1 醇的分类及命名】
【内容2 乙醇分子的组成与结构】
【内容3 乙醇与钠反应(实验)】
【内容4 取代反应(实验)】
【内容5 乙烯的实验室制法(消去反应)】
【内容6 乙醇的氧化反应】
【内容7 醇的同分异构体】
一、醇的分类、组成与物理性质
1、醇的概念
(1)羟基化合物:烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类
(2)醇的概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH (n≥1)
2、醇的分类
醇的分类——根据分子内所含羟基的数目不同分
①甲醇(CH3OH)是无色、有挥发性的液体、易溶于水,沸点65℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛用于化工生产,也可作车用燃料。
②无色粘稠的液体,易溶于水和乙醇,重要的化工原料
③无色粘稠的液体,易溶于水和乙醇,重要的化工原料
【注意】
①羟基连接在双键碳、三键碳上,该物质不稳定,会异构化转化为其它物质
如:乙烯醇会转化为乙醛
②同一个碳上不能连接有多个羟基,易脱水转化为其它有机物,如:
3、醇的命名
(1)选主链,称某醇:选择含有羟基在内的最长碳链作为主链,按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
(2)编号位,定支链:把支链作为取代基,从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置,写名称:取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇
【注意】①用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH
②多元醇的命名时,要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在“醇”字的前面,用“二、三、四”等数字表示
3—甲基—2—丁醇:
3—甲基—1,3—丁二醇:
4、物理性质
(1)状态:C1~C4的低级一元醇,是无色流动的液体,C5~C11为油状液体,C12以上高级一元醇是无色蜡状固体
(2)溶解性
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低,原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多,溶解度越大
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键
(3)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃,其原因是醇分子之间形成了氢键
②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高,如乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇,1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇,其原因是:醇分子中,随着羟基数目增多,分子间形成氢键越多,分子间作用力越大,醇的沸点也就越高
二、醇的化学性质 (以乙醇为例)
(一)乙醇的结构、物理性质及用途
1、乙醇分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基(—OH)
2、物理性质
乙醇俗称酒精,无色、有特殊香味的液体,密度比水的小,易挥发,与水以任意比例互溶,能溶解多种有机物和无机物
3、用途:作燃料;饮用酒;重要化工原料;有机溶剂;医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂
(二)乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移,使O—H和C—O易断裂,即
1、乙醇与钠反应
(1)实验探究
实验过程:在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠,在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。观察现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验现象:①钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生无色可燃性气体;②烧杯内壁有水珠产生;③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论:乙醇与钠反应产生了氢气
(2)反应的方程式:2C2H5OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
【注意】
①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多,说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼
②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
③醇与Na反应时:2R—OH~2Na~H2,即:1 mol —OH生成0.5 mol H2
2、取代反应
(1)乙醇与氢卤酸反应:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
①反应机理: (反应时,乙醇分子断裂的键为C—O)
②应用:制备卤代烃
③反应条件:浓氢卤酸、加热
(2)乙醇