内容正文:
专题5.1 卤代烃
【题型1 卤代烃的结构与性质】
【题型2 实验探究卤代烃的性质】
【题型3 卤代烃的制备】
【题型4 卤代烃的用途】
【题型5 卤代烃在有机合成中的应用】
【题型1 卤代烃的结构与性质】
【例1】下列物质与NaOH醇溶液共热后,可得3种有机物的是
A.CH3CHClCH2CH3 B.
C.CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D.
【变式1-1】判断下列说法是否正确:
(1)溴乙烷属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成乙醇。
(2) 遇硝酸银溶液产生白色沉淀。
(3)CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基。
(4)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。
(5)所有卤代烃都是通过取代反应制得的。
【变式1-2】卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
【变式1-3】下列物质中,可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是
A. B.一氯甲烷 C.2-甲基-2氯丙烷 D.2,2-二甲基-1-氯丙烷
【变式1-4】在无水乙醇中,发生单分子消去反应的机理如下:
下列说法错误的是
A.X分子中含有1个手性碳原子 B.X→Y转化中CH3CH2OH可以换成H2O
C.Z能使溴的CCl4溶液褪色 D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【题型2 实验探究卤代烃的性质】
【例2】为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液,若溶液颜色变浅或褪去,则可证明发生了消去反应。
其中正确的是
A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确
【变式2-1】判断下列说法是否正确:
(1)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。
(2)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应所得产物相同。
(3)检验氯乙烷中的氯原子:先滴加NaOH水溶液,加热,再加入AgNO3溶液有白色沉淀。
(4)检验溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热反应之后是否有溴离子生成时,滴加硝酸银之前可以不使溶液酸化。
【变式2-2】用如图所示装置检验乙烯时,不需要使用除杂装置的是
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A.
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2水
B.
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
酸性KMnO4溶液
C.
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
烧碱溶液
Br2水
D.
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
烧碱溶液
酸性KMnO4溶液
A.A B.B C.C D.D
【变式2-3】氯丙烷在不同溶剂中与发生不同类型的反应,生成不同的产物。某同学用如图实验装置(支撑、夹持、酒精灯等省略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验一:组装如图所示装置,在左侧试管中加入20%KOH溶液和氯丙烷,振荡,装置固定后,水浴加热。
(1)用水浴加热而不用酒精灯直接加热的原因是 。
(2)①写出氯丙烷与KOH溶液加热反应的化学方程式 。
②鉴定生成物中丙醇的结构。丙醇在核磁共振氢谱图中出现 组特征峰。
(3)丙醇能发生的反应有_______(填标号)
A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.酯化反应
(4)反应结束后,要证明反应混合物中含有,实验操作和现象为 。
实验二:组装如图所示装置,在左侧试管中加入10mL饱和KOH乙醇溶液和5mL氯丙烷振荡,装置固定后,水浴加热。
(5)反应的化学方程式为: 。实验过程中可观察到试管Ⅱ中的现象为 。能否用溴水验证该反应的产物? 。(填“能”或“不能”)
【变式2-4】某化学小组对卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况进行实验探究。
【实验1】取一支试管,滴入15滴溴乙烷,加入1mL5%的NaOH溶液,振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。片刻后,取分层后的上层水溶液,滴入另一支盛