内容正文:
第35讲 乙炔及炔烃的考法(原卷板)
目录:
【内容1 乙炔的结构和物理性质】
【内容2 乙炔的氧化反应】
【内容3 乙炔的加成反应】
【内容4 乙炔的加聚反应】
【内容5 乙炔的实验室制法】
【内容6 炔烃的结构与性质】
【内容7 炔烃的命名】
一、乙炔的结构和物理性质
1、乙炔分子的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
结构特点:乙炔,C原子采用sp杂化,分子为直线形,碳碳三键中有1个σ键和2个π键,键长比碳碳双键短。
2、物理性质: 俗称电石气,无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
炔烃物理性质的递变规律与烷烃、烯烃的相似:
(1) 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。
(2) 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3) 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大。
(4) 密度均比水小,均难溶于水。
二、乙炔的化学性质:乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—),使乙炔表现出较活泼的化学性质
1、乙炔的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应:2CH≡CH+5O24CO2+2H2O
甲烷
乙烯
乙炔
①实验现象:火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟
②原因:乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧
③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上,故常用它来切割或焊接金属
注意:乙炔具有可燃性,点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
可用于鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂
2、乙炔的加成反应:乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应
溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。乙炔能发生加成反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应:
HC≡CH+Br2CHBr==CHBr (1,2二溴乙烯)
CHBr==CHBr+Br2CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2四溴乙烷)
总反应:CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
(2)乙炔与氢气反应:
HC≡CH+H2CH2==CH2;(少量氢气)
CH2==CH2+H2CH3—CH3 (足量氢气)
(3)乙炔与氯化氢反应:HC≡CH+HClCH2==CHCl (氯乙烯)
(3)乙炔与水反应:HC≡CH+H2OCH3CHO
3、乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
一些高分子的共轭大π 键体系为电荷传递提供了通路,像聚苯胺、聚苯等经过掺杂处理后也具有一定的导电性能。
三、乙炔的实验室制法
反应原料:电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理:主反应:CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑ Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑
实验装置:
净化装置:通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置:排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时,不能用排空气法收集乙炔:乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
④生成的乙炔有臭味的原因:由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是
a.碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停
b.反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂
c.反应后生成的石灰乳是糊状,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿
四、炔烃的结构与性质
1、炔烃及其结构
(1)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
(2)官能团:名称为碳碳三键,结构简式为—C≡C—
(3)通式:炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n-2(